Циклононан, стереохимия

Объяснить стереохимию получаемого в этой реакции олефина очень трудно. Среди алициклических соединений с семичлен-ным или еще меньщими кольцами известны только г ыс-формы циклоолефинов, так что в этих случаях данный вопрос возникнуть не может. В случае циклооктена [9, 54], циклононена [55, 56] и циклодецена [56] известны как цис-, так и гранс-формы реакция отщепления по Гофману приводит к образованию смеси, в которой в каждом из указанных случаев преобладает транс-изомер (см. табл. III). Однако изо всех этих соединений цис-изомеры являются более стойкими [57, 58] и представляет интерес найти объяснение, почему происходит образование менее стабильной гранс-формы, тогда как имеется путь, по которому мог бы образоваться более стабильный г с-изомер. [c.347]

Справочник химика 21