Реформатского реакция альдегиды

Реакция альдегидов или кетонов с цинком и а-галогенозамещенными сложными эфирами (реакция Реформатскою) [c.424]

Реформатского реакция - реакция альдегида и кетона с а-бромэфиром в присутствии цинка, приводящая к получению Р-гидроксикарбоновой кислоты. [c.317]

РЕФОРМАТСКОГО РЕАКЦИЯ, получение эфиров Р-оксикарбоновых к-т взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых к-т в присут. Zn [c.508]

Среди многих реакций галогенкарбоновых кислот, которые протекают под действием металла, по-видимому, наиболее известной и широко применяемой является реакция Реформатского [52]. По этой реакции альдегид или кетон обрабатывают цинком и га-логенидом, чаще всего сложным эфиром 2-галогенокислоты или его винилогом. Формально реакцию можно рассматривать как присоединение цинкорганического бромида к карбонильному соединению, в результате чего после гидролиза получают спирт или, если протекает дегидратация, соответствующий олефин схема [c.149]

Реакция Реформатского с альдегидами в простейших случаях не представляет преимуществ [см. примечание 90, стр. 645], если же [c.421]

Гораздо меньше, по сравнению с кетонами, изучена реакция Реформатского для альдегидов в сочетании с галоидированными сложными эфирами. Так, в алифатическом ряду, с этилбромацетатом взаимодействует н-масляный альдегид (58%) [320] и пальмитиновый альдегид (количественный выход) [321]. [c.128]

Реформатского реакция 520 Розенмунда синтез альдегида 16 [c.566]

Взаимодействие а-галогенированных эфиров карбоновых кислот с альдегидами или кетонами в присутствии цинка реакция Реформатского) протекает совершенно аналогично реакции Гриньяра [c.199]

Приведенная здесь пропись является классическим примером реакции Реформатского, дающей возможность получения многочисленных непредельных кислот н оксикислот, исходя из карбонильных соединений (альдегидов, кетонов или сложных эфиров) н эфиров а-галоидзамещенных кислот. Подробная Статья, посвященная реакции Реформатского, имеется в книге [c.520]

В табл. 5 приведено много карбинолов, полученных из соответствующих альдегидов или кетонов по реакции Реформатского и применяемых в синтезе соединений типа витамина А. [c.139]

Альдегиды и кетоны реагируют с а-бромэфирами и металлическим цинком с образованием Р-оксиэфиров. Эта реакция, известная под названием реакции Реформатского, — наиболее важный метод синтеза р-оксикислот и их производных, например [c.901]

Реакция Реформатского. Реакция альдегида или кетона с а-броыэфирои и цинком с образованием р-оксиэфира. Промежуточным продуктом реакции является цинковая соль енола, образующегося из эфира. [c.195]

Приведенную выше методику раньше описали Кэйзоп н Рейнхарт она представляет собой модификацию стандартного. метода Реформатского Реакция Реформатского, которая подробно рассмотрена в другом сборнике нашла широкое применение при использовании кетонов, иесколт.ко меньп1ее применение при использовании альдегидов и очень редко применялась в случае а-алкилзамещенных алифатических альдегидов. [c.44]

РЕФОРМАТСКОГО РЕАКЦИЯ, получение эфиров -гидроксикарбоиовых к-т взаимод. альдегидов йли кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых к-т в присут. Zn (т. наз. классическая P.p.) [c.260]

В более широком смысле под альдольными реакциями понимают взаимодействие СН-кислотных компонентов с карбонильной группой или ее гетероаналогом [23а]. К ним относятся реакция Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с алифатическими ангидридами), конденсация Кляйзена [взаимодействие эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами в присутствии алкоголятов или других сильных оснований (с. 216)], реакция Кнёвенагеля [взаимодействие альдегидов или кетонов с реакционноснособными метиленовыми соединениями в присутствии аминов (П-Зб, П-4) вариант Дебнера (пиперидин в пиридине)]. К реакциям альдольного типа можно также отнести реакцию Штоббе (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии гидрида натрия), синтез глицидных эфиров но Дарзану (Р-206, взаимодействие ароматических альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии т/)ет-бутилата калия) и реакцию Реформатского (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка). [c.205]

Реакция Реформатского. Реакцию Реформатского обычно проводят в бензоле или смеси бензола с эфиром при Кипячении. Ратке и Линдерт [2] изучали взаимодействие уксусного альдегида и этилового эфира бромуксусной кислоты в различных условиях по реакции Реформатского. Выход этилового эфира 3-оксимасляной кислоты [c.267]

Реакция Реформатского (IV, 210—213). Франкенфельд и Вернер (11 столкнулись с некоторыми трудностями при осуществлении реакции Реформатского алифатических альдегидов с этиловым эфиром бромуксусной кислоты по обычной методике, изложенной в обзоре Шрайнера (21. Выходы были низкими, а продукты трудно поддавались очистке. В результате тщательного изучения различных условий реакции они рекомендуют следующую методику. Ц. следует активировать промыванием 20%-ной соляной кислотой, аза- [c.344]

Известно несколько случаев успешного проведения реакции Реформатского с альдегидами, содержащими оксигруппу. Так, из салицилового альдегида и этилового эфира а-бромпропионо-вой кислоты получен этиловый эфир 3-окси-3-(2-оксифенил)-2-метилпропионовой кислоты. Полученный р-оксиэфир превращался при перегонке в 3-метилкумарин [c.22]

Цинкорганические соли играют важную роль в реакции Реформатского. Последняя заключается в том, что эфир а-галоидкарбоновой кислоты взаимодействует с цинком и карбонильным соединением (альдегидом, кетоном) или непосредственно, или в таких безводных растворителях, как бензол, тетрагидрофуран и т. п. Вначале образуется цинк-органическая соль, которая затем, аналогично гриньяровским соединениям, присоединяется к карбонильной группе альдегида или кетона. После разложения водой получают эфир З-оксикарбоновой кислоты или (вследствие последующего отщепления воды от -оксиэфира) эфир [c.192]

Меньшую активность этоксикарбони.аьной группы по сравнению с карбонильной группой альдегидов и кетонов в реакциях с металлорганическими соединениями можно обнаружить, используя металлорганические соединение, менее реакционноспособные, чем магнийорганические соединения. Так, например, при взаимодействии альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбо-новых кислот под действием металлического цинка (реакция Реформатского) промежуточно образуется цинкорганическое соединение (50), которое затем реагирует с карбонильным соединением [c.294]

Напишите уравнения реакций получения по способу Реформатского (действием эфиров галогенокислот и цинка на альдегиды и кетоны) следующих окснкис-лот 1) р-оксиизовалериановой, 2) 2-метил-З-оксипента-ноной. [c.85]

Используя эти реакции, А. М. Бутлеров и его ученики (в особенности А. М. Зайцев) в 60—70-х годах прогилого столетия синтезировали большое число спиртов, кислот, углеводородов с разветвленным скелетом. Впоследствии цинкорганические соединения были в этих синтезах заменены более удобными магнийорганиче-скими. Цинкорганический синтез сохранил свое значение и в наши дни в виде реакции Реформатского. В ходе этой реакции из цинка и эфира а-галогенозамещенной кислоты образуется цинкорганиче-ское соединение, присоединяющееся затем к карбонильной группе альдегида или кетона, например [c.244]

Реакция Реформатского. В 1887 г. в Казанской химической лаборатории С. Н. Реформатский разработал метод синтеза -окси-кислот, основанный на действии металлического цинка на смесь альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенокис.чот. Используя эту реакцию, С. Н. Реформатский получил ряд новых -оксикислот, их эфиров и солей. Реакция Реформатского нашла применение в синтезе и изучении строения сложных веществ растительного и животного мира (терпены, витамины, гормоны). С ее помощью, например, был осуществлен синтез витамина А. [c.257]

Низкие выходы продуктов, часто наблюдаемые- при реакции Реформатского, объясняются протеканием побочных реакций. Например, основная соль цинка может вызвать альдольную конденсацию альдегидов. Возможно также взаимодействие 2 моль -афира а-бромкиелоты под действием цинка с образованием эфиров янтарной кислоты. Рекомендации для уменьшения доли побочных реакций см. [278]. [c.752]

Ненасыщенные сложные эфиры можно получать также по реакциям Кляйзена и Реформатского, однако эти методы в отличие от реакции Кнёвенагеля не подходят для получения эфиров коричной кислоты, содержащих галоген, нитро- или фенольную группу в кольце [58]. Реакция конденсации Кнёвенагеля дает удовлетворительные выходы, особенно с альдегидами. [c.330]

Разработаны следующие три основные схемы синтеза витамина А 1) из Р-ионона через кетон С 5 с использованием реакции Реформатского 2) из 2,6,6-триметилциклогексанона 3) из (3-ионона через альдегид С14 с применением реакции Дарзана. [c.16]

Повторение с кетоном С18 реакции Реформатского, т. е. конденсация его с эфиром бромуксусной кислоты, дает витамин А-кислоту. С другой стороны, конденсация кетона с броммагнийэтоксиацетиленом, частичное гидрирование и омыление получающегося винилового эфира приводит к получению витамина А-альдегида, который при восстановлении с алюмогидридом лития дает витамин А. [c.17]

Смотреть страницы где упоминается термин Реформатского реакция альдегиды: [c.650] [c.650] [c.685] [c.27] [c.422] [c.205] [c.685] [c.184] [c.129] [c.371] [c.1366] [c.9] [c.34] [c.294] [c.222] [c.350] [c.434] [c.34] [c.403] [c.258]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология