Рибоза озазон

Арабиноза и /-рибоза образуют идентичные озазоны -рибоза и -арабиноза также образуют один и тот же озазон и являются эпи.мерами. [c.642]

Арабиноза дает озазон, тождественный с озазоном рибозы. Отсюда следует, что конфигурации отличаются друг от друга только расположением атома водорода и гидроксила около альдегидной группы [c.281]

Из Л-рибозы при реакции удлинения углеродной цепи можно получить две эпимерные гексозы, Д-а л л о з у и Д-альтрозу, строение которых выражается формулами ХУИ1 и XIX. Так как /)-альтроза мо-л< ет быть превращена в оптически деятельную тетраоксиади-пиновую кислоту (Д-талослизевую кислоту), то формула XIX должна быть приписана ей, а формула XVIII — Д-аллозе озазоны обоих сахаров идентичны [c.433]

Основой для определения конфигурации каждой альдопентозы послужили следующие факты. Известно, что рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, а ксилоза и ликсоза другой, но так же с динакавын езазон. [c.17]

Альдопентоза (—)-ри6оза образует тот же озазон, что и (—)-арабино-за. Поскольку (—)-арабиноза имеет конфигурацию X, то (—)-рибоза должна иметь конфигурацию IX. Эта конфигурация была подтверждена восстановлением (—)-рибозы в оптически неактивное (мезо) пентаоксисоединение — рибит [c.946]

Зададимся теперь целью установить конфигурации уже несколько знакомых нам трех родственных моносахаридов — арабинозы, глюкозы и маннозы, так как этого совершенно достаточно, чтобы понять принцип выбора конфигурации в соответствии с химическими (и оптическими) -свойствами соединения (см. табл. 46 и 47). Известны четыре В- и столько же 1,-альдопентоз рибоза, арабиноаа, ликсоза и ксилоза (4, 5, 6, 7). При окислении (см. табл. 47) в дикарбоновые кислоты (4, 5, 6 и 7 ) рибоза и ксилоза образуют оптически недеятельные (л езо-формы) кислоты (4 и 7 ), а арабиноза и ликсоза — деятельные (5 и 6 ). Это можно установить, разрезая формулы точно посредине (в данном случае по третьему атому углерода плоскостью симметрии) зеркалом и констатируя зеркальность обеих половин молекул — признак оптически недеятельной вследствие внутренней компенсации Л4езо-формы. Значит, арабинозе может соответствовать конфигурация (5) или (6), но не (4) и (7). Чтобы сделать выбор между (5) и (6), нужны дополнительные экспериментальные факты. Частично мы их знаем. При наращении арабинозы образуются глюкоза (11) и манноза (10). Сообщим далее, что обе они, окисляясь в дикарбоновые кислоты — сахарную (глюкаровую) и манносахарную (манна,ровую), дают оптически деятельные кислоты. Легко видеть, что этот факт исключает конфигурацию (6) для арабинозы, так как полученная из альдопентозы (6) альдогексоза (13) при окислении дает жезо-форму — кислоту (13 ). Поэтому для арабинозы устанавливается конфигурация (5), тем самым для маннозы и глюкозы — конфигурации (10) и (11). Попутно решается вопрос и о конфигурации рибозы рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, т. е. разнятся только конфигурацией второго (считая первым альдегидный) углеродного атома. Значит рибоза имеет конфигурацию (4). [c.450]

Выбор между структурами IX и X для кристаллических форм озазонов был сделан на основании данных рентгеноструктурного анализа в частности, было показано что п-бромфенилозазоны О-глюкозы, Л-ксилозы и 1)-рибозы имеют структуру типа IX. В настоящее время структура IX подтверждена для многих озазонов сахаров методом ядерного магнитного резонанса [c.118]

Одна из пентоз — В-арабиноза — дает в результате расщепления по методу Руффа В-эритрозу отсюда следует, что атомы С-З и С-4 арабинозы имеют ту же конфигурацию, что и два асимметрических атома этой тетрозы. Следовательно, В-арабиноза соответствует либо формуле I, либо формуле II. Для выяснения этого В-арабинозу окисляли в соответствующую дикарбоновую кислоту. Эта кислота оказалась оптически деятельной таким образом, она должна соответствовать формуле Па, и, следовательно, В-арабиноза имеет формулу II (так как в том случае, если бы она соответствовала формуле I, то при окислении она давала бы дикарбоновую кислоту 1а, имеющую плоскость симметрии и, следовательно, неактивную вследствие внутримолекулярной компенсации). С другой стороны, В-арабиноза является эпимером В-рибозы (так как она дает тождественный озазон). Таким образом, В-рибоза имеет формулу I при ее окислении образуется триоксиглутаровая кислота, неактивная вследствие внутримолекулярной компенсации (1а). [c.237]

Рибоза и >-2-дезоксирибоза были выделены Левиным в 1909 г. из соответствуюидих нуклеиновых кислот после их гидролиза (в случае дезоксирибонуклеиновых кислот действием 0,01 н. НС в течение 10 мин). Строение и конфигурация )-рибозы установлены по тождеству ее оза-зона с озазоном -арабииозы, из чего следует эннмерия этих двух [c.673]

Рибоза и /)-2-дезоксирибоза были выделены Левиным в 1929 г. из соответствующих нуклеиновых кислот после их гидролиза (в случае дезоксирибонуклеиновых кислот действием 0,01 н. НС1в течение 10 мин). Строение и конфигурация /)-рибозы установлены по тождеству ее озазона с озазоном )-арабинозы, из чего следует эпимерия этих двух сахаров (кн. I, стр. 448). Строение и конфигурация )-2-дезоксирибозы доказаны окислением метилированного сахара в 1,2-диметоксиглутаровую кислоту известной конфигурации [c.712]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология