Азлактоны Оксазолоны

Получены следующие оптически активные азлактоны 2-фенил-4-изобу-тил-5-оксазолон, 2-бензил-4-изобутил-оксазолон, 2-бензил-4-л-метоксибензил-5-оксазолон, 2-фенил- 4-л-метоксибензил-5-оксазолон. Для их синтеза ацилированные аминокислоты обрабатывались при комнатной температуре уксусным ангидридом (иногда в растворе диоксана). Реакция заканчивалась в течение 75 мин. [c.445]

Среди производных О. наиб, важны гидроксипроизводные, существующие преим. в кетоформе - оксазолоны, напр, наиб, изученные 5-оксазолоны (азлактоны) [c.344]

ЭРЛЕНМЕЙЕРА — ПЛЕХЛЯ РЕАКЦИЯ, получение ненасыщенных оксазолонов (азлактонов) конденсацией альдегидов с К-ацилглицинами под действием уксусного ангидрида [c.714]

Конденсация с уксусным ангидридом. В условиях синтеза ненасыщенных азлактонов 2-фенил-5-оксазолон реагирует с уксусным ангидридом, образз- я 2-фенил-4 (1 -оксиэтилиден)-5-оксазолон [c.443]

W) Мерк использовал способность почти всех типов азлактонов реагировать с бензиламином для определения их содержания в растворах. Реакция ведется при комнатной температуре. Спустя 18 час. избыток бензиламина извлекают раствором титрованной кислоты. По титрованию избытка кислоты определяют количество непрореагировавшего бензиламина и устанавливают содержание азлактона [The hemistry of Peni illin, гл. XXI, 735 (1949)]. 2-Фенил-4-изопропилиден-5-оксазолон (I) реагирует с жидким аммиаком, образуя два соединения амид а-бензамидо-р, -диметилакриловой кислоты (II), и, вероятно, амид а-бензамидо-р-метил-р-аминомасляной кислоты (III) [c.446]

СКОЛЬКО стадий образование азлактона, катализируемое основанием С-ацилирование, расщепление до [З-кетокислоты с декарбоксилированием [4]. Стеглих и Хофле [21 сообщают, что Д. значительно превосходит пиридин при ацилировании промежуточных 5-оксазолонов в 4-ацил-5-оксазолоны ацилирование осуществляется при комнатной температуре в течение нескольких минут. Д. также ускоряет стадию декарбоксилирования. Используя этот катализатор, можно проводить реакцию Дакина — Веста при комнатной температуре в течение 30 мин. [c.84]

Неароматические производные азолонов. Таутомерия этих соединений рассматривалась на стр. 243. У большинства этих соединений размыкание кольца происходит легко. 4Н-Оксазолоны-5 (356) реагируют в мягких условиях с нуклеофильными агентами (например водой, спиртами, аминами) подобно ангидридам кислот (ср. 357). Азлактоны, т. е. 4Н-оксазолоны-5, содержащие экзоциклическую С = С-связь в положении 4 (358), гидролизуются в более жестких условиях [пример (358) (359), NaOH—Н2О)] дальнейший гидролиз дает а-кетокислоты (например 364). Восстановление и последующий гидролиз образующихся в реакции азлактонов применяются в синтезе а-аминокислот (пример 358 363). [c.247]

Имидазолы [43], гидрированные имидазолы [14], бенз,имидазолы [21], оксазолы [9, 39, 100, стр. 688], оксазолоны [27, 61, 100, стр. 688], оксазолины [27, 100, стр. 688], оксазолидины [18], оксазолидиндион-2,4 [3], тиазолы [53, 103], тиазол-идин [100, стр. 921], азлактоны [56,1, сидноны [57], у-сультоны и сультамы [13], гидантоины [25], выг -триазолы [23], тетразолы [32], соли тетразолия [10], пенициллины [70, 100, стр, 440]. [c.272]

Диарилоксазолы, обладающие сильной флуоресценцией, нашли промышленное применение в качестве растворителей в жидких сцинтилляторах и оптических отбеливателей. 3(4)Н-Оксазолоны 44, обычно называемые азлактонами, представляют собой ангидриды N-aцил аминокисл от. [c.365]

Конденсация альдегидов с ацилированньши (обычно бензоил- ли ацетил-) производными глицина в присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия, приводящая к получению оксазолонов (азлактонов), называется синтезом азлактонов по Эрленмейеру—Плехлю . [c.285]

Оксазол — наименее стабильная из циклических систем азолов. Важнейшими его производными являются 5-оксазолоны (азлактоны), которые можно рассматривать как таутомеры 5-оксиоксазолов. Некоторые свойства азлактонов рассматривались выше. (См. разд. 20-5 и упражнение 20-12). [c.409]

ЭРЛЕНМЕЙЕРА - ПЛЁХЛА РЕАКЦИЯ — получение ненасыщенных оксазолонов (азлактонов) взаимодействием карбонильных соединений с N-ацил-глицинами [c.510]

Оксазолоны, полученные из Са-замещенных аминокислот, например из сс-аминоизомасляной кислоты или изовалина, устойчивы к рацемизации. Другой недостаток азлактонного метода состоит в том, что к образованию азлактонов способны лишь производные аминокислот, содержащие N-защитные группы ацильного типа. В частности, оксазолоновые производные аминокислот, имеющие N-защитные группы уретанового типа, до настоящего времени не известны [ 75]. Описан синтез азлактонов N-защищенных дипептидов (88) [1239, 2117] [c.170]

Образующийся 2-фенил-4-(3, 4 -диметоксибепзаль)оксазолон кристаллизуется при разбавлении раствора этанолом. В этом случае дегидратация альдоля облегчена, так как она приводит к увеличению цепи сопряжения, а обратная реакция в безводных средах невозможна (ср. промежуточный продукт I — стр. 135 и 157). В соответствии с этим выход продуктов при синтезе азлактонов в меньшей степени зависит от эффекта заместителя в ядре альдегида, чем при реакции Перкина. [c.136]

Опубликованное в 1883 г. сообщение Плёхла о реакции конденсации бензальдеги да с гиппуровой кислотой (один из вариантов реакции Перкина) положило начало систематическому ее зучению. Эти исследования привели к получению новой группы органических соединений, названных впоследствии оксазолонами (азлактонами). [c.157]

Смотреть страницы где упоминается термин Азлактоны Оксазолоны : [c.75] [c.181] [c.75] [c.400] [c.191] [c.198] [c.201] [c.211] [c.445] [c.446] [c.447] [c.447] [c.345] [c.84] [c.222] [c.275] [c.714] [c.511] [c.234] [c.169] [c.158] [c.159] [c.161] [c.165] [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология