Оксазолоны также Азлактоны

Конденсация эфиров Ы-ацилглицина преимущественно гиппу-ровой кислоты с альдегидами, а также азлактонов глицина с альдегидами — наиболее широко используемый метод синтеза производных К-дегидроаминокислот. Он исследован многими авторами как с точки зрения улучшения синтеза дегидроаминокислот, так и с целью получения конкретных биологически активных пептидов. Изучена конденсация производных бензальдегида с гиппуровой кислотой с образованием (ЬХХХУП) оксазолонов [42] [c.88]

СКОЛЬКО стадий образование азлактона, катализируемое основанием С-ацилирование, расщепление до [З-кетокислоты с декарбоксилированием [4]. Стеглих и Хофле [21 сообщают, что Д. значительно превосходит пиридин при ацилировании промежуточных 5-оксазолонов в 4-ацил-5-оксазолоны ацилирование осуществляется при комнатной температуре в течение нескольких минут. Д. также ускоряет стадию декарбоксилирования. Используя этот катализатор, можно проводить реакцию Дакина — Веста при комнатной температуре в течение 30 мин. [c.84]

Азлактоны (называемые также оксазолонами и замещенными дигидрооксазолами) являются в действительности внутренними ангидридами N-ациламинокислот и во многих реакциях ведут себя как истинные ангидриды. Способы получения и свойства этих соединений, а также синтезы на их основе описаны Картером 166а]. Азлактоны образуются с хорошим выходом при растворении Кнациламйнокислот в безводной серной кислоте [1666] (55, 57, 65). [c.121]

Гистидин получен также широко применяемым методом синтеза а-аминокислот, а именно конденсацией альдегидов и гиппуровой кислоты с образованием азлактонов (замещенных оксазолонов) последние при восстановлении и гидролизе превращаются в а-аминокислоты 5. По этому методу, исходя из 4-формилимидазола и гиппуровой кислоты, гистидин получен с общим выходом 11% [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология