Арилдиазоний борфторид

Процесс расщепления борфторидов арилдиазония часто протекает весьма энергично, поэтому его рекомендуют проводить в присутствии таких веществ, как сода [107]. [c.37]

А. Н. Несмеянов с сотрудниками [82] применил метод расщепления борфторидов арилдиазония для получения некоторых металлоорганических соединений, например тетрафенилсвинца (разложение борфторида фенилдиазония порошком металлического свинца). [c.42]

Разложение борфторидов арилдиазония [c.278]

Если арил-радикал, возникающий при разложении хлористого арилдиазония, вступает в пара- или орто-положение как к заместителю I, так и И рода в бензольном кольце, то арил-катион, образующийся при разложении борфторида арилдиазония, как и всякий электрофильный реагент, подчиняется правилу ориентации и вступает в бензольное кольцо, содержащее ле/па-ориентант в лета-положение [57]. [c.278]

Следует отметить, что образование арил-катиона при распаде борфторида арилдиазония не является удивительным, так как оно сопровождается образованием энергетически весьма устойчивого аниона ВР . [c.279]

РАЗЛОЖЕНИЕ БОРФТОРИДОВ АРИЛДИАЗОНИЯ [c.389]

Меервейн [114] показал, что атом водорода третичных аминах склонен к гидридной подвижности. Так, при взаимодействии борфторида арилдиазония с трибензиламином и последующем гидролизе Меервейн получил замещенный бензол, бензальдегид и дибензиламин. [c.96]

Арилфторид (I) Арилдиазоний-борфторид (II) Т. разл. II, "С Выхо II Д. /о I т. кип. или т. пл. 1, °с [c.36]

Лучшие выходы АгзЗпХа (до 40%) дает взаимодействие арилдиазоний-борфторидов с хлористым оловом и цинковой пылью в растворе, ацетона. [c.320]

В то же время в отличие от борофторидов арилдиазониев борфториды диарилгалогенониев не образуют с металлической ртутью ртутноорганических соединений [2, 3, 6], хотя они в состоянии арилировать менее благородные (более нуклеофильные) металлы — таллий, олово, свинец, висмут,— способные превратить катион галогенония в форму, образующую ковалентную связь с металлом. [c.196]

Арилфториды, которые не могут быть получены прямым фторированием ароматического кольца, легко получаются из диазосоединений двухстадийным путем—превращением хлористого арилдиазония в борфторид диазония и дальнейшим разложением последнего при нагревании [c.203]

Б. р. сопровождается рядом побочных процессов. Соли мышь5Псовистой к-ты могут восстанавливать соли диазония с образованием азо- и гидразосоединений, аминов и углеводородов. Иногда образуются диариларсиновые к-ты, триариларсиноксиды и фенолы. Кол-во побочных продуктов уменьшается при использовании в р-ции борфторидов арилдиазония ArN2BF4, к-рые устойчивее соответствующих галогенидов. [c.244]

АРИЛДИАЗОНИЯ ТЕТРАГАЛОГЕНБОРАТЫ (1, 71-73). Внимание Сообщалось о взрыве борфторида 3-ппрцдплдиаз0 1ия [12J. Хотя, как правило, борфториды диазония устойчивы при ком- [c.26]

Получение арилфосфоновых кислот взаимодействием борфторидов арилдиазония с треххлористым фосфором в присутствии медных катализаторов [c.431]

Несмеянов и Макарова [463] наблюдали образование магнийорганических соединений при разложении борфторидов арилдиазония магнием. Из Аг2МВр4, где Аг — фенил, о- и п-толил, анизил, а-нафтил и п-этоксифенил, в эфире, тетрагидрофуране, дибутиловом эфире, анизоле, диметилформамиде при разложении магнием образуются магнийорганические соединения, которые при карбоксилировании образуют карбоновые кислоты с незначительным выходом. [c.49]

При разложении фенилдиазогидроксида по уравнению (3) и фенилдиазоацетата по уравнению (4) возникающие фенильные радикалы вступают в бензольное кольцо в пара- или орго-поло-жения как к заместителям первого, так и к заместителям второго рода, при распаде же борфторида арилдиазония образующийся фенил-катион подобно любому другому электрофильному реагенту подчиняется правилу ориентации и вступает, например при реакции с нитробензолом, в лега-положение по отношению к нитрогруппе. [c.8]

При изучении реакции цинкоргапических соединений с солями арилдиазония, приводящей к синтезу с высокими выходами соответствующих арилазосоединений - Кэртин нашел, что добавки дифенилртути влияют на стереохимию продукта, образующегося из RaZn, хотя сама она не реагирует с борфторидом фенилдиазония. С увеличением содержания дифенилртути возрастает (до 80%) выход менее стабильного г с-азобензола. Авторы высказали предположение, что здесь играют роль комплексообразующие свойства дифенилртути. [c.289]

Исследование поведения различных RHgX по отношению к солям арилдиазония показало, что замещение ртути на арилазо-группу происходит только при определенной активации связи С—Hg. Борфториды п-нитро- и 2,4-динитрофенилдиазония реагируют с а-меркурированными карбонильными соединениями, но ие вступают в реакцию с обычными алкил- или арилртутными солями, [c.289]

Однако в 1961 г. Хендриксон [78] показал, что борфториды арилдиазония легко восстанавливаются такими хорошо известными донорами гидрид-иона, как боргидрид натрия и алюмогидрид лития. Курсанов, Парнес и Кононова [79] провели реакцию распада борфторидов арилдиазония в присутствии циклогепта- [c.60]

Однако на других примерах, а именно взаимодействие замещенных 1,3-диоксолана с борфторидами арилдиазония и трифенилкарбония, Меервейну удалось блестяще доказать гидридные перемещения. [c.79]

Меервейн провел реакцию между борфторидами арилдиазония и 2-фенил-1,3-диоксоланом (ЫУ). В результате реакции был выделен борфторид 2-фенил-1,3-диоксоления (ЬУ) и замещенный бензол (ЬУ1) [c.80]

Этот экспериментальный факт находится в соответствии с предложенным Меервейном механизмом. Однако борфториды арилдиазония, несмотря на их структурное сходство с арилдиазоний-хлоридами, обладают рядом специфических особенностей, обусловливающих их способность к гетеролитическому распаду. Образование арилкатионов в этом случае является вполне естественным, так как оно сопровождается возникновением энергетически весьма устойчивых Вр4 -анионов. Что же касается хлоридов арилдиазония, то для них характерным является гомолитический распад, приводящий к образованию радикалов . [c.294]

Ряд галогенфенилфосфоновых и галогенфенилфосфи-ноБых кислот получен по методу Дока и Фридмана взаимодействием борфторидов арилдиазония с треххлористым фосфором в среде этилацетата в присутствии бромида меди(1) [62] [c.146]

Новые фосфоруглеродные связи также образуются при взаимодействии дигалоидфосфинов с борфторидами арилдиазония и галоидными алкилами в присутствии кислот Льюиса [c.116]

Метод двойных диарилиодониевых солей оказался очень удобным для синтеза висмуторганических соединений [484]. В этом случае выход висмуторганических соединений несколько выше, чем при разложении висмутом борфторидов арилдиазония. [c.149]

Для синтеза соединений R4SbJ, содержащих арильные радикалы, применяют соли оксония или иодония. Соли арилтрифенилстибония полз ены действием борфторидов арилдиазония на трифенилстибин в среде нитробензола [c.11]

Реакция борфторидов арилдиазония с трифенилстибином [13]. Так получены соли тетраарилстибония, содержащие неодинаковые арильные радикалы при атоме сурьмы (см. стр. 126) [c.113]

Применение борфтористоводородных солей диазония в условиях реакции Шмидта не дало каких-либо преимуществ (приводятся Аг и выходы при разложении в сравнимых условиях борфторида и хлорида арилдиазония) eHs, 25 и 48% р-СНзСвН4, 41 и 55% p-OaN eH, 9,3 и 35% [69]. [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология