Бензол дьюаровский Бицикло гексадиен

Полученный таким путем бицикло[2,2,0] гексадиен-2,6 (дьюаровский бензол) — мнимый аналог резонансных структур бензола, не имеет с бензо- [c.365]

Из моно-аддукта пирона-2 с малеиновым ангидридом впервые был получен и другой интересный углеводород — бицикло[2,2.0]гексадиен или дьюаровский бензол [c.120]

Бицикло [2,2,0] гексадиен-2,5 (дьюаровский бензол) представляет собой валентный изомер, а не резонансную структуру бензола и отличается от последнего по спектральным характеристикам, спектру ЯМР и химическим свойствам (его пиролиз приводит к диаллилу). Нагретый до 90 °С в течение получаса раствор углеводорода Г изомеризуется в бензол. [c.16]

Дело в том, что недавно получен как химический индивид так называемый дьюаровский бензол II, в молекуле которого имеется только четыре я-электрона геометрия его ядерной конфигурации иная, чем в бензоле, и связь между атомами 1 и 4 не является я-связью. Этот дьюаровский бензол, или бицикло[2,2,0]гексадиен-2,5, получен в 1963 г. Ван Тамелином и Паппасом следующим путем аддукт бутадиена-1,3 и ма-леинового ангидрида (Л) превращали в ангидрид циклогексадиен-3,5-дикарбоновой-1,2 кислоты (Б), который под действием ультрафиолетового облучения перегруппировывался в продукт В при декарбоксили-ровании В тетраацетатом свинца при 45°С в пиридиновом растворе получался дьюаровский бензол Г [c.16]

В 1968 Г. Уорд и Уишнок облучением бензола в жидком состоянии дальним ультрафиолетовым светом (1650—2000 А) получили валентный изомер бензола— дьюаровский бензол (бицикло[2,2,0]гексадиен-2,5) наряду с двумя другими валентными изомерами бензола — бензваленом и фульвеиом [c.19]

Следует указать, что валентные изомеры бензола и их производные, такие как бицикло [2,2,0] гексадиен-2,5 ( дьюаровский бензол , Ван Та-мелен, 1963 г.), призман ( бензол Ладенбурга , Вийе, 1964 г.), или бензвален (трицикло [2,1,1,0 ]гексен-2, Хюккелевский бензол , Вийе, 1964 г.) все же получены [2.1.33]. Однако в отличие от бензола они имеют неплоское строение. Все валентные изомеры могут переходить друг в друга при термическом или фотохимическом воздействии. [c.259]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология