Пиррол альдегид

Имеются указания на то, что при использовании формамида и хлорокиси фосфора в диэтиловом эфире были получены пиррол альдегиды, одиако выходы приведены не были [50]. Как [c.58]

Диметил-5-карбэтокси-2-пиррол альдегид ФЗ, 195. [c.183]

Получение при этой реакции некоторых количеств альдегид-аммиака позволило предположить, что процесс протекает через стадию образования уксусного альдегида, который затем дает с аммиаком пиррол [c.745]

Так, например, подобно фенолу, пиррол реагирует с. хлороформом и щелочью, образуя альдегиды (Бамбергер) если при этом а-положение свободно, то в него и вступает альдегидная группа [c.971]

Получите пиррол, исходя из янтарного альдегида и аммиака. Напишите для пиррола реакцию с едким кали и для полученного соединения — двуокисью углерода. [c.164]

Какими реакциями янтарный альдегид можно превратить в фуран, тиофен, пиррол [c.171]

Аминометилирование фенолов, вторичных и третичных ароматических аминов [311], пирролов и индолов проводят обработкой формальдегидом и вторичным амином. Иногда используются и другие альдегиды. Аминометилирование представляет собой частный случай реакции Манниха (т. 3, реакция 16-16) [311 а [c.370]

N-(ra- Нитро фенил)-пиррол-2-альдегид [c.380]

Альдегиды и кетоны легко конденсируются с пирролом, причем в конденсации участвуют атомы водорода в а-положении. [c.586]

Поглощение валентных колебаний vNH замещенных пирролов (табл. 84) по сравнению с пирролом несколько смещено. Величина смещения зависит от типа замещения. Альдегиды и кетоны пиррола сильно ассоциированы и дают полосы поглощения vNЫ около 3250 см" в твердом состоянии и вблизи 3450 см в четыреххлористом углероде. Слабая полоса-спутник более низкой частоты вызвана обертоном v =0. Карбонильные соединения в растворах образуют димеры [c.142]

Пиррол-2-альдегид (альдегид пиррол-2-карбоновой кислоты) (78—79% из пиррола) [17]. В применении к пирролу синтез называют реакцией Вильсмейера — Хаака [18]. [c.52]

При взаимодействии пирролов с ароматическими альдегидами, содержащими электронодонорный заместитель, могут быть выделены окрашенные промежуточные катионы (2) причиной их устойу чивости является мезомерная стабилизация. [c.224]

В большинстве случаев"-формилирование фенолов и их простых эфиров по методу Гаттермана проводится при температуре 30—45°, в некоторых случаях требуется охлаждение реакционной смеси , в других же случаях более сильнее нагревание, например при формилировании о,о -диметокси- и о,о -диэтоксидифенила реакционную смесь следует нагревать до 70°. Получение пиррол-альдегидов чаще проводится при охлаждении, иногда при комнатной температуре . Для формилирования углеводородов требуется нагревание до 50—100°. [c.321]

Необходимый тетраальдегид получали из салицилового альдегида и вводили в реакцию конденсации с пирролом (рнс. 6.1). [c.362]

Близким К этому методу является получение ])азличных производных пиррола путем восстановления изонитрозоацетоуксусного эфира в присутствии ацеталя ацетоуксусного альдегида или гомологов оксимети-ленацетона промежуточным продуктом здесь является эфир аминоаце-тоуксусной кислоты [c.970]

По химическим свойствам индол во многом напоминает пиррол он быстро темнеет на воздухе, под действием минеральных кислот уплотняется, окрашивает древесину, смоченную соляной кислотой, в красный цвет. Наличие бензольного ядра, как обычно, повышает кислотные свойства—индол почти не обнаруживает основных свойств. Наоборот, водород NH-группы замещается на металл, например при действии металлического калия или даже при сплавлении с едкими щелочами. Сходство индола с пирролом обнаруживается также по его реакции с пиридинсульфотриокси-дом. В этом случае при 100 °С образуется индолсульфоновая-2 кислота, тогда как при других реакциях обычно замещается атом водорода, находящийся в р-положении и имеющий свойства, аналогичные свойствам а-водородного атома нафталина. Так, например, в слабощелочном растворе иод реагирует с индолом, давая 3-иодиндол. Магнийорганические производные индола образуют с ангидридами кетоны, а с этилформиатом—альдегид. Кетонная и альдегидная группы становятся в р-положение. [c.595]

Атомом X может быть фтор, кислород или азот из них наибольшее значение в газовой хроматографии имеет кислород для высших аналогов фтора, кислорода и азота водородные связи по порядку величины близки к обычным силам притяжения (Штааб, 1959). В соединениях, содержаш их ОН-группы, атом водорода приобретает положительный заряд вследствие притяжения электронов к электроотрицательному кислороду гидроксильной группы (например, в карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, воде) и может притягиваться к атомам, у которых имеются неподеленные пары электронов, в особенности к атомам Е, О, N в различных соединениях фтора, простых и сложных эфирах, кетонах, альдегидах, кислотах, спиртах, фенолах, аминах и т. д. В образовании водородной связи также участвуют группы Л Н или СН, если азот (нанример, в пирроле, имидазоле и т. д.) или углерод (в ацетилене, хлороформе, в органических нитросоединениях или цианистых соединениях с а-атомами водорода) могут приобретать отрицательный заряд вследствие структурных особенностей соединения. [c.177]

Расщепление кольца, подобное расщеплению по реакции Цинке, в некоторых случаях для получения альдегидов проводилось н с другими азотсодержащими гетероциклическими соединениями. Так, например, в щелочной среде в присутствии гидр-оксиламина можно в результате расщепления пиррола получить диоксим янтарного диальдегида [1051]. Аналогичным способом иа дигидропириднна, который готовят восстановлением пиридина натрием в метиловом спирте, синтезируют диоксим глута-рового днальдегида [1052]. [c.505]

Последующие работы, посвященные строению фурановых соединении (14—17), включая синтез фурана из янтарного альдегида (18), не оставляли ссмнений в достоверности этой структуры, что, впрочем, нашло себе подтверждение в почти одновременном установлении аналогичных структурных формул я для других пятичленных гетероциклов (пиррол, тио-фен). [c.6]

В качестве С—Н-кислотных соединений можно использовать кетоны, альдегиды, алифатические нитросоединения, синильную кислоту и ацетилен. Кроме того, по Манниху можно аминоалки-лировать ароматические соединения, легко поддающиеся электро-фильному замещению (см. табл. 69), например, фенолы или гетероциклические соединения (тиофен, пиррол, индол). Из индола таким путем получают грамин [c.152]

Этот метод синтеза рассмотрен в гл. 10 Альдегиды , разд. В.6 йрй обсуждении реакции Вильсмейера, в которой атакующими реагентами являются замещенные формамиды. Если использовать другие амиды гомологического ряда, то в присутствии хлорокиси фосфора можно получить кетоны. Таким путем было проведено ацилирование диметилаиилина [47], пиррола и различных индолов 148, 49]. Попытки ацилировать р-этоксинафталин, тиофен и флуорен не увенчались успехом [49]. С другой стороны, пирролы очень хорошо ковденсируются, образуя кетоны (пример 6.2). Выходы бывают различными. [c.130]

Синтез нитрилов через оксимы применим не только к алифатическим или ароматическим альдегидам, ио также к сахарам [40, 47] и гетероциклическим альдегидам, производным индолов [421, хи-иолинов [53], пирролов [54] и фуранов [55]. Он был также применен к а-кетокислотам, оксимы которых могут превращаться в нитрилы при нагревании в отсутствие растворителя [56] исходная кислота может быть также непосредственно превращена в нитрил нагреванием с хлоргидратом гидроксиламина, пиридином и этиловым спиртом [57] или с однил хлоргидратом гидроксиламина в водном растворе [581. В этих реакциях выходы часто достигают 90% и выше. [c.452]

По аналогичной методике формилируются другие производные пиррола [77], а также нндол [76] и его замеш,енные [78, 79]. Выходы альдегидов высокие. [c.25]

Пирролы. Кларк и Лапуорз [470] сделали предположение, что синтез пиррола, который открыли Миллер и Плёхл, представляет собой реакцию Михаэля, Таким образом, синтез 1-(л-то лил) 2,3-дифенилпиррола иэ цианистого а-толуидинбензила и коричного альдегида в присутствии едкого кали можно представить следующим уравнением (ср. [472]) [c.258]

Б одном исследовании с соединениями ряда пиррола а качестве катализатора был применен хлористый цицк [71] одиако лучших выходов удалось достигнуть в отсутстние какого-либо катализатора. Видоизмененный Адамсом сннтез Гаттермана был с успехом применен для получении 5-фенилпиррол-2-альдегида [72], 2-карбэтоксииидоЛ 3-альдегида (83%) [73] и 2-мстшшидол- [c.58]

Наиболее удобным лабораторным методом получения 2,4-диме-тил-5-карбоэтоксиниррола является только что описанный методд. Более дешевый метод его получения в больших количествах состоит в частичном гидролизе 2,4-диметил-3,5-дикарбоэтоксипиррола серной кислотой с последующим декарбоксилированием. Этот сложный эфир был также получен алкоголизом 5-трихлорацето-2,4-диметил-пиррола в присутствии этилата натрия . Свободная кислота была получена из 1-[2,4-диметилпиррол-5]-2,4-диметилпиррол-5-карбоно-вой кислоты и из 2,4-диметилпиррол-5-альдегида [c.213]

Изоэлектронные аналоги фенолов (пиррол, индол и их производные) реагируют с галоформами по механизму Р.-Т. р. с образованием соотв. альдегидов, и гел1-замещеи-ных производиых, напр. [c.175]

Порфирины, у которых деформация ядра определяется стерическими факторами периферических заместителей, можно получить как прямым синтезом из непорфириновых предшественников, так и введением дополнительных заместителей в готовый порфириновый макроцикл. Практически все методы синтеза порфиринового цикла искаженных порфиринов заключаются в конденсации альдегидов с а-незамещенны-ми пирролами или полиметиленпирролами и мало отличаются от синтезов классических порфиринов. В качестве альдегидов наиболее удобно использовать бензальдегиды, так как их применение в большинстве случаев обеспечивает высокий выход конечных порфиринов, а использование замещенных бензальдегидов позволяет получать соединения с активными группами. [c.363]

Наиболее сильно искаженные додеказамещенные порфирины (10) были нами получены конденсацией альдегидов с 3,4-дизамещенными пирролами (11), причем методы их синтеза мало отличаются от таковых для наиболее известных синтетических лезо-тетрафенилпорфиринов. Это две известные модификации метода конденсация пиррола с альдегидом в кипящем растворителе, содержащем кислоту в присутствии кислорода воздуха (А) или конденсация под действием кислотного катализатора в мягких условиях до порфириногена (12) с последующим его окислением производными бензохинона (Б) (схема 4, табл. 4) В отличие от порфириногенов ряда тетрафенилпорфина, додеказамещенные порфириногены 12 достаточно устойчивы к окислению, что позволяет выделять их в чистом виде и хранить. [c.370]

Конденсация с альдегидами и кетонами идет гладко в том случае, если она катализируется кислотами (протонирование карбонильного кислорода). Однако выделить образовавшиеся пирролил-карбинолы- не удается, поскольку протонирование катализирует отщепление воды, а получившиеся при этом а-алкилиденпирро-лий-катионы представляют собой высоко реакционноспособные электрофильные агенты. В качестве примера можно привести реакцию незамещенного пиррола с алифатическими альдегидами, которая неизбежно приводит к получению смол, вероятно, линейной структуры. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология