Пиррол альдегид, получение

Получение при этой реакции некоторых количеств альдегид-аммиака позволило предположить, что процесс протекает через стадию образования уксусного альдегида, который затем дает с аммиаком пиррол [c.745]

Получите пиррол, исходя из янтарного альдегида и аммиака. Напишите для пиррола реакцию с едким кали и для полученного соединения — двуокисью углерода. [c.164]

Получение альдегидов из гомологов пиррола..................323 [c.308]

ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ ИЗ ГОМОЛОГОВ ПИРРОЛА [c.323]

Разложение диокспма янтарного альдегида, полученного путем обработки пиррола гидроксиламином (см. стр. 303), затрудняется нестойкостью янтарного альдегида. По Гарриесу [422], с окислами азота из 20 г диоксима получается только 7 г полимерного альдегида. Более благоприятно процесс протекает по следующей прописи Манниха и Будде [423 [c.177]

В большинстве случаев"-формилирование фенолов и их простых эфиров по методу Гаттермана проводится при температуре 30—45°, в некоторых случаях требуется охлаждение реакционной смеси , в других же случаях более сильнее нагревание, например при формилировании о,о -диметокси- и о,о -диэтоксидифенила реакционную смесь следует нагревать до 70°. Получение пиррол-альдегидов чаще проводится при охлаждении, иногда при комнатной температуре . Для формилирования углеводородов требуется нагревание до 50—100°. [c.321]

Близким К этому методу является получение ])азличных производных пиррола путем восстановления изонитрозоацетоуксусного эфира в присутствии ацеталя ацетоуксусного альдегида или гомологов оксимети-ленацетона промежуточным продуктом здесь является эфир аминоаце-тоуксусной кислоты [c.970]

Расщепление кольца, подобное расщеплению по реакции Цинке, в некоторых случаях для получения альдегидов проводилось н с другими азотсодержащими гетероциклическими соединениями. Так, например, в щелочной среде в присутствии гидр-оксиламина можно в результате расщепления пиррола получить диоксим янтарного диальдегида [1051]. Аналогичным способом иа дигидропириднна, который готовят восстановлением пиридина натрием в метиловом спирте, синтезируют диоксим глута-рового днальдегида [1052]. [c.505]

Б одном исследовании с соединениями ряда пиррола а качестве катализатора был применен хлористый цицк [71] одиако лучших выходов удалось достигнуть в отсутстние какого-либо катализатора. Видоизмененный Адамсом сннтез Гаттермана был с успехом применен для получении 5-фенилпиррол-2-альдегида [72], 2-карбэтоксииидоЛ 3-альдегида (83%) [73] и 2-мстшшидол- [c.58]

Наиболее удобным лабораторным методом получения 2,4-диме-тил-5-карбоэтоксиниррола является только что описанный методд. Более дешевый метод его получения в больших количествах состоит в частичном гидролизе 2,4-диметил-3,5-дикарбоэтоксипиррола серной кислотой с последующим декарбоксилированием. Этот сложный эфир был также получен алкоголизом 5-трихлорацето-2,4-диметил-пиррола в присутствии этилата натрия . Свободная кислота была получена из 1-[2,4-диметилпиррол-5]-2,4-диметилпиррол-5-карбоно-вой кислоты и из 2,4-диметилпиррол-5-альдегида [c.213]

Конденсация с альдегидами и кетонами идет гладко в том случае, если она катализируется кислотами (протонирование карбонильного кислорода). Однако выделить образовавшиеся пирролил-карбинолы- не удается, поскольку протонирование катализирует отщепление воды, а получившиеся при этом а-алкилиденпирро-лий-катионы представляют собой высоко реакционноспособные электрофильные агенты. В качестве примера можно привести реакцию незамещенного пиррола с алифатическими альдегидами, которая неизбежно приводит к получению смол, вероятно, линейной структуры. [c.223]

Реакция Пааля (схема 83 путь 2а), открытая в 1885 г. и заключающаяся в действии сульфида фосфора на производное 1,4-ди-оксобутана, используется до настоящего времени [165]. Выходы в этой реакции от средних до хороших, однако метод прост и использует легкодоступные исходные соединения. Этот метод был применен для получения тиофенов, меченных как ио атому серы, так и по а-атому углерода, а также многочисленных аннелированных тиофенов, включая циклобутатиофены (91) и (92) [166], циклофаны (94) и (95) [167], некоторые неклассические тиофены, например тиено[с]пиррол (93) [168], Карбонильное соединение может быть альдегидом, кетоном или карбоновой кислотой, причем для синтеза а-незамещенных тиофенов предпочтительнее использовать соли карбоновых кислот, так как сами кислоты имеют тенденцию превращаться в гидрокситиофены. [c.280]

Пиррол может быть получен также из фурана по реакции Юрьева. Важнейшим свойством пиррола является легкая способность его и различных производных вступать в реакцию конденсации. В щелочной среде он вступает с альдегидами в реакцию электрофильного присоединения и образует а-оксиалкилпирролы [c.685]

Ранее янтарный альдегид был получен через диокснм действием гидроксилалшна на пиррол и расщеплением озонида диаллила [c.85]

Пиридин, аналогично пирролу, впервые был выделен из пиролизата костей. Название пиридин составлено из греческого слова пир , что означает огонь, и суффикса ИДИН , применяемого в то время в названиях ароматических оснований, например фенетидин, толуидин и т. д. Пиридин и простые алкилпири-дины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы. Так, например, пиридин сам по себе в промышленных масштабах может быть получен с выходом 60—70% газофазной высокотемпературной реакцией кротонового альдегида, формальдегида, водяного пара, воздуха и аммиака на алюмосиликатном катализаторе. Процессы, используемые для получения алкилпиридинов, включают реакции ацетиленов и нитрилов на кобальтовых катализаторах. [c.103]

Дипиррилметеиы. Дипиррилметены наиболее важны из всех простых продуктов конденсации пирролов вследствие того, что они используются в синтезах порфиринов. Два метода их получения уже приводились. Это—синтез с альдегидами ряда пиррола и конденсация а-метилпирролов действием брома. [c.248]

Получение пирролов циклоконденсацией непредельных альдегидов с а-арил-аминофенилацетонитрилом под, действием щелочи с последующей ароматизацией образующихся пирролидинов при нагревании [c.279]

Получение а-пирролальдегида [305]. Индивидуальный галоидный пиррилмагний получен из иодистого этила или, еще лучше, из иодистого пропила и магния в бензоле.. Действие пиррола вызывало саморазогревание и выпадение желтого осадка. После нагре вапия в течение 15 мин. на водяной бане до 80°С жидкость окрасилась в зеленый цвет. После прибавления почти теоретического количества пропилового или изоамилового эфира муравьиной кислоты (этиловый эфир реагирует много энергичнее) осадок полностью растворился. После 3-часового стояния при комнатной температуре избыток бензола отогнан и оставшаяся масса разложена ледяной водой и хлористым аммонием. Смесь обработан бисульфитом натрия, и непрореагировавший эфир муравьиной кислоты и пиррол удалены эфиром. Бисульфитное соединение разложено поташом, и альдегид извлечен эфиром. Эфирный раствор высушен сернокислым натрием, и эфир отогнан. Оставшееся желтое масло вскоре закристаллизовалось. Для очистки а -пирролальдегид перекристаллизован из петролейного эфира выход 28 %. [c.431]

Альдегиды ряда пиррола являются исходными веществами в синтезе порфиринов. Альдегиды гомологов пиррола получаются, по Г. Фишеру, при обработке нирролов синильной кислотой и сухим хлористым водородом (см. способ получения альдегидофенолов, но Гаттер-ману) [c.615]

Этот метод не может быть применен к синтезу альдегида самого пиррола, так как при соприкосновении с хлористым водородом ниррол мгновенно осмоляется, как уже отмечалось выше. а-Альдегид пиррола (а-формилпиррол) получается с небольшим выходом из пиррола и хлороформа в присутствии едкого натра по методу получения альдегидофенолов по Реймеру— Тиману. Альдегиды пирролов представляют собой бесцветные кристаллические вещества, вступающие в большинство реакций альдегидной групны. Они образуют оксимы и конденсируются с малоновой кислотой. [c.615]

Шлюбах [23] наблюдал образование 1,4-дикетона ири реакции пропионового альдегида с бутилацетиленом под. действием ультрафиолетового света. Был получен продукт присоединения двух молекул пропионового альдегида к одной молекуле бутилацетилена. Для этого продукта рассматривались формулы 1Ха и 1X6, но образование пирроль-ного цикла при реакции IX с аммиаком и другие реакции [c.135]

В ОДНОМ исследовании с соединениями ряда пиррола в качестве катализатора был применен хлористый цинк [71] однако лучших выходов удалось достигнуть в отсутствие какого-либо катализатора. Видоизмененный Адамсом синтез Гаттермана был с успехом применен для получения 5-фенилпиррол-2-альдегида [72], 2-карбэтоксииндол-З-альдегида (83%) [73] и 2-метилиндол- [c.58]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Наиболее липофильные индолы, в частности индол, скатол и высшие гомологи, можно хроматографировать с помощью одной из наиболее липофильных систем Буша (см. разд. 3.5.6). Производные индола основного характера и более гидрофильные индолы, пирролы и имидазолы обычно хроматографируют насыщенным водой н-бутанолом, смесью Партриджа (см. разд. 3.5.2) или подобными растворителями. Приведем для примера величины Rf нескольких индолов, полученных в указанных выше системах С1 и Сг индол (0,79 и 0,88), индол-З-альдегид (0,72 и 0,10), индол-З-карбоновая кислота (0,21 и 0,13), 3-ин-долилацетонитрил (0,75 и 0,55), 3-индолилуксусная кислота или гетероауксин (0,25 и 0,24), 7-(З-индолил) масляная кислота (0,44 и 0,71), грамин (0,80 в Сг разлагается), триптамин (0,65 и 0,00), триптофан (0,18 и 0,00), 5-окситриптамин или серотонин (0.51 и 0,00). [c.132]

Получение фурана, тиофена и пиррола Янтарный диальдегид—ключевое соединение в синтезах этих гетероциклов. Дикетоны, такие, как 2,5-гександион, способны к подобной реакции с образованием замещенных гетероциклов. В изображенной ниже последовательности реакций акролеинди-аи,етат превращается сначала в 4,4-диацетоксибутаналь. Это превращение — пример применения оксосинтеза, который служит важным индустриальным методом превращения алкенов в альдегиды. [c.494]

Водород, связанный с азотом, может быть замещен металлом, например, калием. Такое замещение имеет место не только при действии металлического калия, но и при нагревании с концентрированными растворами едкого кали. Пирролкалий легко подвергается гидролизу. В этом отношении пиррол обнаруживает фенольный характер. Фенольный характер пиррола обнаруживается и в том, что при действии на него хлороформа и едкого кали образуется пирролальдег ид (аналогично введению альдегидной группы в молекулу фенола по методу Раймера иТи-и а и а, см. получение салицилового альдегида в главе об ароматических альдегидах) [c.612]

Углеводороды алканы, алкены, алкины, диеновые углеводороды, ароматические углеводороды (физические и химические свойства, способы получения). Представление о строении циклоалканов. Кислородсодержащие соединения спирты одноатомные и многоатомные, фенол, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры (физические и химические свойства, способы получения и области применения, медико-биологическое значение). Азотсодержащие соединения амины алифатические и ароматические, аминокислоты (физические и химические свойства, способы получения, медико-биологическое значение). Строение отдельных представителей аминокислот глицина, аланина, цистеина, серина, глутаминовой кислоты, лизина, фенилаланина и тирозина. Строение и химические свойства гетероциклических соединений (пиридин, пиррол, пиримидин, пурин). Строение пиримидиновых и пуриновых оснований цитозина, урацила, тимина, аденина, гуанина. [c.758]

Подобно 2-аралкилиндандионам, последние соединения растворяются в карбонате натрия (енолизация) и с гидроксиламином дают соответствующие дИоксимы. Конденсацией индандиона с а-пирроловым альдегидом мы получили 2-(а-пирролал-) индандион-1,3 (П1и), однако полученное соединение в аналогичных условиях не восстанавливается. [c.167]