Электрофильное замещение в фенантрене

Поскольку эти расчеты рассматриваются Крэгом в первой главе настоящей книги, мы далее не будем на них останавливаться. Кратко рассмотрим лишь результаты тех расчетов, которые связаны с определением реакционной способности дифенилена. Эти расчеты указывают, что дифенилен должен вступать в реакции замещения легче, чем бензол [74], и что как электрофильное, так и нуклеофильное и радикальное замещение преимущественно должно направляться в положение 2, хотя индексы свободных валентностей выше в положении 1 74, 75, 80]. Между тем для других полициклических углеводородов, таких, как нафталин, антрацен и фенантрен, положение с наибольшим индексом свободной валентности обладает наибольшей реакционной способностью. Было высказано сомнение по поводу применимости критерия индексов свободных валентностей для суждения о реакционной способности [83]. С этой точки зрения можно понять наблюдаемые в случае дифенилена расхождения. [c.83]

Антрацен кристаллизуется в виде бесцветных пластинок, фенантрен — блестящих светлых листочков. Электрофильное замещение у этих изомерных углеводородов протекает преимущественно по эквивалентным 9- и 10-положениям. Однако для них по сравнению с нафталином еще более возрастает тенденция [c.144]

Как и в описанных выше реакциях окисления и присоединения, в реакциях электрофильного замещения большая реакционная способность центральных бензольных ядер в антрацене и фенантрене (т е 9,10-положений в них) по сравнению с периферийными легко объясняется тем, что образование соответствующих а-комплексов требует меньших энергетических затрат (сохраняются два бензольных ядра, энергия стабилизации которых составляет 300 кДж/моль) [c.107]

Длина связи С —С в фенантрене 0,1350, С °—С 0,1453, а в бензоле 0,1397 нм. Сравните реакционную способность фенантрена и бензола в реакциях электрофильного замещения и присоединения. [c.41]

В то же время 9-бром(или хлор)фенантрен получают в условиях, типичных для реакций электрофильного замещения Продукт 9,10-присоединения устойчив, и галогенирование фенантрена не происходит через промежуточную стадию его образования [c.122]

Нафталин и другие полициклические углеводороды — фенантрен, хризен, пирен, как и бензол, подчиняются правилу Хюккеля — содержат (4 п + 2) тг-электро-нов на связывающих молекулярных арби-талях. Молекулы этих углеводородов плоские, для них характерны высокие значения энергии сопряжения и комплекс свойств аренов. Все эти углеводороды, как и бензол, легко вступают в реакцию электрофильного замещения. С увеличением степени конденсации увеличивается реакционная способность. В молекуле нафталина связи 1-2, 3-4, 5-6 и 7-8 имеют более высокий порядок, более непредельны и имеют меньшую длину, чем связи 2-3 и 6- [c.154]

Антрацен и фенантрен также легко вступают во многие реакции электрофильного замещения. Атака электрофильного агента направляется в обоих соединениях в положения 9 и 10. [c.503]

Несмотря на то что нафталин, фенантрен и антрацен во многих отношениях напоминают бензол, они проявляют большую, чем бензол, реакционную способность в реакциях как замещения, так и присоединения. Этого и следует ожидать на базе квантовомеханических расчетов, которые показывают, что убыль энергии стабилизации на первой стадии электрофильного замещения или присоединения прогрессивно уменьшается от бензола к антрацену вследствие этого активность в реакциях замещения и присоединения должна возрастать при переходе от бензола к антрацену. [c.211]

Нафталин и полициклические углеводороды — фенантрен, антрацен, хризен, пирен — как и бензол, подчиняются правилу Хюккеля — содержат 4п + 2 л-электронов на связывающих молекулярных орбиталях. Молекулы этих углеводородов плоские, для них характерны высокие значения энергий сопряжения и комплекс свойств аренов. В частности, все эти углеводороды, как и бензол, легко вступают в реакции электрофильного замещения. [c.235]

Как фенантрен, так и антрацен вступают в реакции электрофильного замещения. Однако, за редким исключением, эти реакции не представляют большой синтетической ценности из-за образования либо смесей продуктов, либо продуктов полизамещения. Производные этих двух углеводородов обычно получают иным путем при помощи реакции электрофильного замещения, напрнмер, в 9,10-антрахиноне или 9,10-дигидрофенантрене или циклизацией (разд. 35.18 и 35.19). [c.1004]

Химическае свойства. В антрацене и фенантрене взаимное влияние конденсированных бензольных ядер вызывает ослабление специфической для ароматических соединений устойчивости в еше большей степени, чем в нафталине. Это проявляется и в реакциях электрофильного замещения, и в реакциях гидрирования и окисления. Особой реакционной способностью обладают положения 9 и 10 центрального ядра, называемые мезо-положе-ниями (от греческого слова тезоз — средний). [c.126]

Приведенные факты согласуются с результатами, полученными для производных фенантрена. 9,10-Бис(бензолсульфониламидо) фе-нантрен проявляет кислотный характер из-за воздействия на связь двух электроноакцепторных групп бензолсульфонильной и связи между углеродными атомами 9 и 10, имеющей характер углерод-углеродной двойной связи. 9,10-Дигйдро-9,10-бис(бензолсульфо-ниламидо)фенантрен не обладает кислотными свойствами, но легко вступает в реакции электрофильного замещения по атому азота [11. [c.16]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология