Бензальдегид бензоиновая

Бензоиновая конденсация. Несмотря на то что бензальдегид не имеет активированных атомов водорода в а-положении к карбонильной группе, ему свойственна особого типа конденсация, катализируемая ионами СЫ [c.211]

Бензоиновая реакция (образование бензоина из бензальдегида при катализе СЫ ) [c.127]

Напишите схему конденсации бензальдегида в присутствии цианида калия. Приведите механизм. Какие продукты образуются при бензоиновой конденсации следующих смесей [c.177]

Бензоиновая конденсация. Две молекулы бензальдегида под каталитическим действием цианистого калия вступают в реакцию конденсации с образованием так называемого бензоина [c.289]

Бензоиновая конденсация. — Под действием цианидов ще- лочных металлов в водном спирте бензальдегид подвергается бимолекулярной конденсации с образованием а-оксикетона — бензоина (т. пл. 134 °С выход 87%) [c.397]

СЯ также из смеси бензоина с замещенным бензальдегидом и цианидом, и, следовательно, бензоиновая конденсация представляет собой обратимый процесс. [c.398]

В ароматическом ряду эта реакция называется бензоиновой конден сацией этот термин происходит от названия первого представителя этого класса соединений—бензоина—продукта, получаемого от двух мо лекул бензальдегида. [c.600]

Бензальдегид представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом горького миндаля. На воздухе он подвергается аутоокислению до бензойной кислоты вступает в реакцию Канниццаро и бензоиновую конденсацию. Используется как душистое и вкусовое веш.ество, а также во многих синтезах. [c.364]

Взаимодействие частицы Б с исходным альдегидом приводит в случае бензальдегида к соединению, называемому бензоином, поэтому подобные реакции получили название бензоиновой конденсации. В процессе реакции нуклеофильная частица реагирует с карбонильной группой местом с наибольшей нуклеофильной силой, как и енолят-анион [c.177]

Фурфурол близок по свойствам к бензальдегиду Например, он вступает в реакцию Канниццаро при взаимодействии с концентрированной щелочью, а при действии K N — в реакцию, подобную бензоиновой конденсации [c.908]

СП., ацетоне, пиридине. Получ. бензоиновой конденсацией бензальдегида в присут. цианидов шел. металлов. Примен. реагент для люминесцентного определения [c.71]

Бензоиновая конденсация [132—135]. При взаимодействии твердого чистого цианистого калия с бензальдегидом образуется бензоин в две последовательные стадии 1. Гетерогенная реакция, начальная скорость которой зависит от количества цианистого калия. 2. Автокаталитическая реакция, которая не зависит от количества цианистого калия, но идет тем быстрее, чем больше образовалось бензоина. Можно предположить, что механизм автокатализа тот же, что и при конденсации формальдегида, первая стадия которой также представляет собой ацилоиновую конденсацию. [c.57]

Кроме выше перечисленных реакций, в которых цианид-ион применялся в стехиометрических количествах, в нескольких органических реакциях цианид-ион был использован как межфазный катализатор. Среди них заслуживает внимания бензоиновая конденсация, которой способствует присутствие небольших количеств цианида тетрабутиламмония. Например, при введении небольшого количества цианида тетрабутиламмония при комнатной температуре в 50%-ный водно-метанольный раствор бензальдегида последний превращается в бензоин [уравнение [c.133]

Ряд реакций, типичных для ароматических альдегидов, приведен на рис. 26-1 для случая бензальдегида. Большинство этих реакций мало чем отличается от рассмотренных выше реакций альдегидов (гл. 14 И 15). Специфичной реакцией ароматических альдегидов обычно считается бензоиновая конденсация (хотя в действительности она происходит и с другими альдегидами, в которых отсутствуют а-водороды). При этой конденсации происходит димеризация двух молекул альдегида в условиях катализа цианистым калием или натрием [c.350]

Свойства производных ряда простых гетероциклов интересны с точки зрения степени ароматичности, постулируемой для исходных циклических систем. Например, фурфурол напоминает во многих своих реакциях бензальдегид, особенно тем, что он вступает в реакцию Канниццаро (1, разд. 14-8) и в бензоиновую конденсацию (разд. 26-6). [c.403]

Непрямой метод частичного восстановления бензальдегида включает промежуточную реакцию бензоиновой конденсации, приводящей к соответствующему а-оксикетону К [c.314]

Бензоиновая конденсация. Две молекулы бензальдегида под каталитическим действием цианистого калия всту- [c.242]

На этом основании можно было предположить, что катализаторы, под действием которых в соответствующих системах образуются о-оксикетоны в качестве Конечных или промежуточных продуктов, можно открыть по цветной реакции с 1,2-динитробензолом. Это предположение подтвердилось. Например, при нагревании бензальдегида с цианидом щелочного металла происходит известная бензоиновая конденсация, в которой цианид играет роль катализатора [c.46]

Препаративно она важнее всего в ароматическом ряду и именуется по простейшему случаю конденсации бензальдегида бензоиновой конденсацией. В алифатическом ряду она проводится ишь в специальных случаях алифатические ацилоины получаются гораздо проще другим путем. Одним из немногих случаев, когда ацилоиновая конденсация гладко протекает пе с чисто ароматическими альдегидами, является конденсация альдегидов типа фенилглиоксаля (ср. Зедербаум [1040]). [c.371]

При перемешивании бензальдегида с 0,13 моля тетрабутил-аммонийцианида в воде при комнатной температуре проходит бензоиновая конденсация с выходом 70% [435]. Проведение реакции в ТГФ или ацетонитриле при комнатной температуре требует присутствия только 0,02 моля четвертичного аммониевого цианида [413]. В этом состоит сущ,ественное отличие от общепринятой методики (кипячение в этаноле или метаноле), в которой применяется 0,2—0,4 моля цианида щелочного металла на 1 моль бензальдегида. Очень гигроскопичные тетраалкиламмониевые цианиды приготовляют из бромидов в абсолютном метаноле путем ионного обмена на колонке со смолой IRA-400 ( N-форма) [436]. Если использовать водный раствор K N и аликват 336 [437], то образуются лишь следы бензоина, вероятно, потому, что хлорид и цианид имеют близкие константы экстракции. Бензоиновая конденсация осуществляется также в присутствии 18-крауна-б или дибензо-18-крауна-6 в качестве катализаторов при 25—60°С либо в системе водный цианид калия/ароматический альдегид без растворителя, либо в системе твердый K N/альдегид, растворенный в бензоле или ацетонитриле [437]. [c.228]

Следовательно, промежуточный карбанион недостаточно нук-леофилен, чтобы реагировать с другой молекулой бензальдегида. Из него в основном образуется кетон. Для протекания бензоиновой конденсации необходимо соединение, образующее менее стабилизированный карбанион. Если резонансная стабилизация слишком велика, то хороший нуклеофил не образуется, а внутри-молекулярно идет процесс образования кетона. Очевидно, решение проблемы заключается в частичной реализации ароматиче-К ской системы. Атом серы, практически не пре- [c.468]

Действующей частью цианистого калия в этом случае является ион циана, и поэтому в качестве катализаторов таких бензоиновых конденсаций могут применяться все ионизирующиеся соли синильной кислоты. Впрочем эту реакцию можно проводить также и в отсутствие воды, в неионизирующих растворителях, причем удается выделить промежуточно образующийся продукт присоединения цианистого натрия к бензальдегиду eHs HO Na IlN. Бензоиновая конденсация осуществима только в ароматическом ряду и не идет с альдегидами жирного ряда. [c.626]

Образование бензоина из бензальдегида в присутствии каталитических количеств щелочного цианида (бензоиновая конденсация) в своей последней стадии тоже является альдольной реакцией (см. учебник). [c.146]

Примером реакции, проходящей по механизму всаливания ., может служить бензоиновая конденсация [16], для протекания которой необходим контакт бензальдегида с N. В двухфазной системе реакция идет плохо, однако при замене цианида натрия в водной фазе на тетрабутиламмонийцианид конденсация идет быстро и бензоин образуется с выходом 70%. Это объясняется всаливающим эффектом аммониевой соли, приводящим к увеличению концентрации бензальдегида в водной фазе, где находится ион N. [c.17]

Под действием цианид-иона две молекулы ароматического альдегида могут конденсироваться, давая а-оксикетон. Поскольку простейшее соединение, образующееся при конденсации бензальдегида, называется бензоином, эта последовательность реакций получила название бензоиновой кондепсацпи. [c.75]

В пром-сти Б. получают бензоиновой конденсацией бензальдегида в водном р-ре спирта (кат.-цианиды щелочных металлов) выход 90-95%. Лаб. способ из фенилглиоксаля и бензола в присут. AI I3. Б.-промежут. продукт в произ-ве ПАВ его алкокси- и алкилалкоксипроизвод-ные-сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. Б. и его оксимы-реагенты для определения Zn, Си, Мо, W. [c.266]

Бензоиновая конденсация. При действии водно-спиртовых растворов цианида калия арилальдегиды димеризуются в а-оксикетоны. Из бензальдегида образуется бензоин [c.356]

Полезно сопоставить результат этой реакции с приведенным выше механизмом бензоиновой конденсации Согласно этому механизму в бензоине арильт.ш фрагмент АгСО образуется из молекулы, выступающей как нуклеофил, а карбонильный Аг СН(ОН)-из молекулы, которая играла роль карбонильного соединения Строение полученного смешанного бензоина свидетельствует о том, что в качестве нуклеофила выступала частица, полученная из -метоксибензойного (анисового) альдегида, а в качестве карбонильного соединения- -нитробензальдегид Очевидно, карбанион, который получается из -нитробенз-альдегида, в силу влияния нитрогруппы неспособен выступать в качестве нуклеофила даже в том случае, когда присутствующее карбонильное соединение очень активно, как, например, -нитро-бензальдегид [c.291]

Бензоиновая конденсация. Эту реакцию при изучении свойств бензальдегида открыли Ю. Либих и Ф. Вёлер (1834). При взаимодействии бензальдегида с цианидом калия было получено вещество, названное бензоином. Позже было установлено строение бензоина как а-гидроксикетона [c.466]

Научные исследования посвящены органической химии. Изучая (с 1839) химическую природу веществ методами окисления и восстановления, разработал (1841) методы получения бензоина из бензальдегида и бензила окислением бензоина. Это был первый случай бензоиновой конденсации— одного из универсальных способов получения ароматических кетонов. Впервые синтезировал (1841) бен-зиловую (дифенилгликолевую) кислоту, описал ее свойства и установил состав. Открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений, послужив-щую основой новой отрасли химической промыщленности — анилокрасочной. Таким путем получил анилин и а-нафтиламин (1842), л-фенилендиамин и дезоксибензо-ин (1844), бензидин (1845). Открыл (1845) перегруппировку ги-дразобензола под действием кислот — бензидиновую перегруппировку . Показал, что амины — основания, способные образовывать соли с различными кислотами. Получил (1852) аллиловый эфир изо-тиоциановой кислоты — летучее горчичное масло — на основе иодистого аллила и роданида калия. Установил, что при взаимодействии этого масла с анилином образуется аллилфенилтиомочевина. Изучал (1854) реакции образования и превращения производных [c.201]

Многие замещенные бензальдегиды, обычно содержащие электронодонорные заместители, не вступают в бензоиновую конденсацию, вероятно потому, что не образуется активный промежуточный анион [194]. Однако они часто претерпевают смешанные конденсации с другими альдегидами, и эта реакция имеет препаративное значение [206]. Например, 4-диметиламинобензальдегид, не участвующий в простой бензоиновой конденсации, реагирует с бензальдегидом, давая 4-диметиламинобензоин (86%, см. табл. 5.3.11). Теоретически должны получаться два симметричных и два несимметричных бензоина на практике выделен только один несимметричный бензоин, поскольку в условиях реакции два несимметричных изомера находятся в равновесии и дают более устойчивый продукт, в котором карбонильная группа присоединена к фенильному ядру, содержащему более электронодонорный заместитель уравнение (98) 194]. Смешанную бензоиновую конденсацию можно также проводить, используя аддукт одного из альдегидов с бисульфитом натрия схема (99) [207]. [c.743]

Ароматические альдегиды под каталитическим влиянием цианистого натрия или калия вступают в характерную реакцию конденсации— бензоиновую конденсацию, превращаясь при этом в ароматические ацилоины, или бензоины. Кроме бензальдегида, реакцию можно такнге применять к некоторым замещенным бензальдегидам, например [c.199]

Б. к. характерна для ароматич. и гетероциклич. альдегидов (бензальдегид, 3,4-метилендиоксибензаль-дегид, 2- и 4-метоксибензальдегиды, фурфурол, пиридин- и хинолин-альдегиды и пр.). При Б. к. тереф-талевого альдегида образуется полимер, содержащий бензоиновые группировки [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология