Бензальдегид бензоиновое присоединение

Комбинацией циангидринной реакции и альдольного присоединения является бензоиновое присоединение [119] . В первой стадии этой реакции цианид-анион присоединяется к молекуле бензальдегида. Образуется соединение 2 [см. схему (6.43)], в котором ранее прочно связанный с карбонильной группой атом водорода приобретает способность отщепляться в виде протона, поскольку остающиеся два связующих электрона могут вступить во взаимодействие с я-электронами цианогруппы и ароматического ядра (3), что обеспечивает необходимое снижение энергии системы. [c.338]

Действующей частью цианистого калия в этом случае является ион циана, и поэтому в качестве катализаторов таких бензоиновых конденсаций могут применяться все ионизирующиеся соли синильной кислоты. Впрочем эту реакцию можно проводить также и в отсутствие воды, в неионизирующих растворителях, причем удается выделить промежуточно образующийся продукт присоединения цианистого натрия к бензальдегиду eHs HO Na IlN. Бензоиновая конденсация осуществима только в ароматическом ряду и не идет с альдегидами жирного ряда. [c.626]

Бензоиновая конденсация. При каталитическом действии цианистого калия при нагревании в спиртовом растворе бензальдегид превращается в бекзоми—ароматический кетоспирт (Либпх и Вёлер, 1834 г.). Формально реакция является реакцией присоединения [c.669]