Эпилупинин

Наглядным примером изящества и сложности химии при изучении этих соединений может служить установление строения лу-пинина, осуществленное посредством химической деградации и подтвержденное полным синтезом ( )-лупинина и его диастереомера ( )-эпилупинина, исходя из замещенного малонового эфира (12) схема (1) . [c.287]

При кипячепнй в бензольном растворе с натрием ( )-лупинин (13) эпимеризуется в эпилупинин (14). Это указывает на то, что первичная спиртовая группа в лупинине находится в структурно менее благоприятном аксиальном положении, что подтверждается проявлением водородной связи в ИК-спектре [см. (13)] и легкостью циклизации /г-толуолсульфонильного эфира в (15) схема (2) . [c.288]

Справочник химика 21