Аспарагиновая кислота а транспептидация

Гуанидиновая группа аргинина может блокироваться нитрованием или тозилированием. Последний метод, очевидно, предпочтительнее, так как тозильный остаток может быть удален как посредством HF, так и с помощью расщепления бортрис-(трифторацетата) [427]. В случае нитроаргинина существует опасность расщепления с образованием орнитина. Все еще недостаточно решена проблема защиты цистеина при твердофазном синтезе, хотя перепробовано множество вариантов. Амидные группы глутамина и аспарагина целесообразно защищать. Общеизвестные побочные реакции при применении многофункциональных аминокислот, такие, как, например, транспептидация в случае аспарагиновой кислоты или образование пирролидон-5-карбоновой-2 кислоты с глутамином, представляют опасность также и в случае синтезов Меррифилда. [c.188]

Реакция а,р-транспептидации остатка аспарагиновой кислоты идет в кислой среде через промежуточное образование сукцинимидного производного [уравнение (2.14)] [128, 185]. Образующееся -аспартилпроизводное придает пептидной связи устойчивость к гидролизу экзопептидазами, например лейцина- [c.95]

Справочник химика 21