Арабиноза озазон

Из свеклы арабиноза получается в смеси с гексозой — галактозой, которая может быть удалена путем брожения. Природная, или /.-арабиноза, — кристаллическое вещество сладкого вкуса, с т. пл. 160° С, вращающее плоскость поляризации вправо. Ее озазон плавится при 157° С. [c.655]

Выход 5 г. Арабиноза кристаллизуется обычно в ромбических призмах т. пл. 159° [а] > +105°. Температура плавления озазона (см. стр. 68) -арабинозы 157°. [c.53]

Арабиноза и /-рибоза образуют идентичные озазоны -рибоза и -арабиноза также образуют один и тот же озазон и являются эпи.мерами. [c.642]

Арабиноза дает озазон, тождественный с озазоном рибозы. Отсюда следует, что конфигурации отличаются друг от друга только расположением атома водорода и гидроксила около альдегидной группы [c.281]

Основой для определения конфигурации каждой альдопентозы послужили следующие факты. Известно, что рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, а ксилоза и ликсоза другой, но так же с динакавын езазон. [c.17]

Альдопентоза (—)-ри6оза образует тот же озазон, что и (—)-арабино-за. Поскольку (—)-арабиноза имеет конфигурацию X, то (—)-рибоза должна иметь конфигурацию IX. Эта конфигурация была подтверждена восстановлением (—)-рибозы в оптически неактивное (мезо) пентаоксисоединение — рибит [c.946]

Зададимся теперь целью установить конфигурации уже несколько знакомых нам трех родственных моносахаридов — арабинозы, глюкозы и маннозы, так как этого совершенно достаточно, чтобы понять принцип выбора конфигурации в соответствии с химическими (и оптическими) -свойствами соединения (см. табл. 46 и 47). Известны четыре В- и столько же 1,-альдопентоз рибоза, арабиноаа, ликсоза и ксилоза (4, 5, 6, 7). При окислении (см. табл. 47) в дикарбоновые кислоты (4, 5, 6 и 7 ) рибоза и ксилоза образуют оптически недеятельные (л езо-формы) кислоты (4 и 7 ), а арабиноза и ликсоза — деятельные (5 и 6 ). Это можно установить, разрезая формулы точно посредине (в данном случае по третьему атому углерода плоскостью симметрии) зеркалом и констатируя зеркальность обеих половин молекул — признак оптически недеятельной вследствие внутренней компенсации Л4езо-формы. Значит, арабинозе может соответствовать конфигурация (5) или (6), но не (4) и (7). Чтобы сделать выбор между (5) и (6), нужны дополнительные экспериментальные факты. Частично мы их знаем. При наращении арабинозы образуются глюкоза (11) и манноза (10). Сообщим далее, что обе они, окисляясь в дикарбоновые кислоты — сахарную (глюкаровую) и манносахарную (манна,ровую), дают оптически деятельные кислоты. Легко видеть, что этот факт исключает конфигурацию (6) для арабинозы, так как полученная из альдопентозы (6) альдогексоза (13) при окислении дает жезо-форму — кислоту (13 ). Поэтому для арабинозы устанавливается конфигурация (5), тем самым для маннозы и глюкозы — конфигурации (10) и (11). Попутно решается вопрос и о конфигурации рибозы рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, т. е. разнятся только конфигурацией второго (считая первым альдегидный) углеродного атома. Значит рибоза имеет конфигурацию (4). [c.450]

Сахара различаются по своей склонности соединяться с кремнеземом. Хольцапфель [173, 276] обнаружил, что галактоза адсорбировалась на кварце и вступала в реакцию с фенилгид-разоном с формированием озазонов, тогда как арабиноза не образовывалась. Галактозы адсорбировало в два раза больше, чем лактозы, и в четыре раза больше, чем глюкозы. [c.1060]

Обсуждение. Время, требующееся для образования озазонов, может служить для идентификации различных сахаров. Малликен приводит следующие значения времени выпадения озазонов из горячего раствора фруктоза 2 мин, глюкоза 4—5 мин, ксилоза 7 мин, арабиноза 10 мин, галактоза 15—19 мин, раффиноза 60 мин, лактоза— озазон растворим в горячей воде, мальтоза — озазон растворим в горячей воде, манноза 0,5 мин (гидразон), сахароза 30 мин (вначале проходит гидролиз, а затем образуется озазон глюкозы). [c.301]

В условиях данного опыта манноза даже при избытке фенилгидразина дает кристаллы малорастворимого фенилгидразона, выпадающие очень быстро. Другие сахара дают озазоны, выделяющиеся с различной скоростью в зависимости от легкости их образования и растворимости наиболее быстро из горячего раствора выделяется озазон фруктозы, медленнее—глюкозы, ксилозы и арабинозы и еще медленнее—галактозы. Озазоны лактозы и мальтозы относительно лучше растворимы в горячей воде и выделяются лишь при охлаждении. [c.190]

Другая тетроза — эритроза (полученная из D-арабинозы расщеплением по методу Руффа) при окислении дает неактивную мезовинную кислоту. В результате восстановления этой эритрозы образуется оптически недеятельный спирт, встречающийся в природе, — мезоэритрит, при окислении которого также получается мезовинная кислота. С другой стороны, эритроза дает тот же озазон, что и В-треоза,и, следовательно, она представляет собой апимер последней таким образом, она является D-эритрозой [c.236]

Одна из пентоз — В-арабиноза — дает в результате расщепления по методу Руффа В-эритрозу отсюда следует, что атомы С-З и С-4 арабинозы имеют ту же конфигурацию, что и два асимметрических атома этой тетрозы. Следовательно, В-арабиноза соответствует либо формуле I, либо формуле II. Для выяснения этого В-арабинозу окисляли в соответствующую дикарбоновую кислоту. Эта кислота оказалась оптически деятельной таким образом, она должна соответствовать формуле Па, и, следовательно, В-арабиноза имеет формулу II (так как в том случае, если бы она соответствовала формуле I, то при окислении она давала бы дикарбоновую кислоту 1а, имеющую плоскость симметрии и, следовательно, неактивную вследствие внутримолекулярной компенсации). С другой стороны, В-арабиноза является эпимером В-рибозы (так как она дает тождественный озазон). Таким образом, В-рибоза имеет формулу I при ее окислении образуется триоксиглутаровая кислота, неактивная вследствие внутримолекулярной компенсации (1а). [c.237]

Фракция 2 А представляла собой вязкое вещество коричневого цвета, образующее темнокрасный раствор в воде, который становился желтым при обработке его животным углем. Озазоны, приготовленные из фракций 2А и 2Б, плавились после очистки в интервале от 149 до 159°. Фракция 2Б была несколько схожа с фракцией 2А. Авторы предполагали присутствие здесь араби-нозы, поскольку образование приготовленных озазонов напоминало образование их из известных соединений. Так, точка плавления полученных озазонов составляла 159°, в то время как точка плавления озазона арабинозы—160°. [c.157]

Если кислый раствор после отделения аморфигенина нейтрализовать углекислым барием, отфильтровать выпавший сульфат бария и упарить фильтрат досуха в вакууме, то кристаллизацией остатка из кипящего спирта и продолжительного стояния раствора можно получить небольшое количество кристаллов L-арабинозы. После повторной перекристаллизации из спирта температура плавления 155°. Маточный раствор после отделения L-арабинозы с солянокислым фенилгидразином дает озазон D-глюкозы с температурой плавления 203—204°. [c.120]

При взаимодействии с фенилгидразином образуется фенилгидразон. Так как гидроксил у второго С-атома метилирован, то данная тетраметилглюкоза образовать озазон не может. Образование триметоксиглутаровой кислоты указывает иа 1,5-окисное строение арабинозы. [c.345]

Обсуждение. Определение времени, необходимого для образования озазона, часто оказывает значительную помощь в том отношении, что позволяет отличить один вид сахара от другого. Малликен приводит следующие данные о времени, которое необходимо для выпадения озазона из горячего раствора озазон фруктозы — 2 мин. глюкозы — 4—5 мин. ксилозы — 1 мин. арабинозы—10 мин. галактозы—15—19 мин. рафинозы — 60 мин. маннозы — 0,5 мин. (гидразон) сахарозы — 30 мин., причем после гидролиза образуется глюкозазон. Озазоны лактозы и мальтозы растворимы в горячей воде. [c.122]

Из бумаги ватман № 1 вырезают круг диаметром 30 см и на расстоянии 2 см от центра наносят смесь фени озазонов. Бумагу зажимают между двумя стеклянными пластинками (одна из них имеет отверстие) и с помощью фитиля подают систему толуол — спирт — вода (270 30 1, но объему) в центр хроматограммы. Через 2 час ( енилозазоны разделяются на отчетливо заметные дуги правильной формы. При опрыскивании аммиачным раствором нитрата серебра они темнеют. Значения соединений, измеренные вдоль различных осей, несколько различаются между собой. Ниже приводятся средние значения Кг, полученные в нескольких опытах (при пробеге в разных направлениях) для фенилозазонов следующих соединений глиоксаля 0,96 глицеринового альдегида 0,75 эритрозы 0,55 рамнозы 0,54 арабинозы 0,48 ксилозы 0,47 галактозы 0,42 глюкозы 0,41 мальтозы 0,046. N-Aцeтилфeнилгидpaзин имеет ту же величину К , что и фенилозазон в-глицеро-тетрозы, и мешает его обнаружению. [c.493]

С фенилгидразином, и нагревают до 95°. Суспензия быстро становится коричневой, и осадок растворяется. Раствор нагревают 10 мин, затем охлаждают и исчернываюп],е экстрагируют эфиром. В экстракте с помощью круговой хроматограммы обнаруживают бис-фенилгидразон глиоксаля, фенилозазон глицеринового альдегида и N-ацетилфенилгидразин, высшие озазоны найдены небыли. Водный раствор содержит два вещества, подвижность которых на хроматограмме соответствовала подвижности озазонов дисахаридов. Его упаривают до коричневого сиропа [аId —37° (в спирте). Порцию сиропа гидролизуют 1 н. серной кислотой в присутствии бензальдегида и в нейтрализованном гидролизате методом хроматографии на бумаге обнаруживают ь-арабинозу и следы в-галактозы. Озазоны разделяют препаративно на бумаге в системе толуол — спирт — вода (270 30 1, по объему) и экстрагируют. Гидролиз озазона, присутствующего в большем количестве, на смоле зеокарб 215 по методу Файнена и О Колла [21] приводит к L-арабинозе, идентифицированной в гидролизате с помощью хроматографии на бумаге. Экстракцией смолы спиртом, содержащим аммиак, получают продукт, который, судя по круговой хроматограмме, представляет собой фенилозазон глицеринового альдегида. Аналогичные исследования озазона, присутствующего в меньшем количестве, показали, что он содержит в-галактозу и фенилозазон глицеринового альдегида. [c.496]

Рибоза и /)-2-дезоксирибоза были выделены Левиным в 1929 г. из соответствующих нуклеиновых кислот после их гидролиза (в случае дезоксирибонуклеиновых кислот действием 0,01 н. НС1в течение 10 мин). Строение и конфигурация /)-рибозы установлены по тождеству ее озазона с озазоном )-арабинозы, из чего следует эпимерия этих двух сахаров (кн. I, стр. 448). Строение и конфигурация )-2-дезоксирибозы доказаны окислением метилированного сахара в 1,2-диметоксиглутаровую кислоту известной конфигурации [c.712]

Область применения. В условиях проведения пробы большинство альдегидов и кетонов образует кристаллические фенилгидразоны. Время, необходимое для образования озазонов из сахаров, зависит от нескольких факторов, таких, как чистота и количество сахара, количество реактива и pH растЕора. В общем по скорости образования фенилозазонов сахара располагаются в следующем ряду фруктоза>сорбоза>глюкоза>ксилоза> >рамноза>арабиноза>галактоза. Сахароза частично гидролизуется и примерно через 20 мин. медленно образует небольшое количество глюкоза-зона. Озазоны мальтозы и лактозы растворимы в горячем растворе и выделяются после охлаждения. Вид кристаллов озазонов под микроскопом помогает идентификации [40—42]. Для открытия микрограммовых количеств карбонильных соединений можно использовать методику, описанную для пробы (29). [c.398]

Для характеристики чистых сахаров (не загрязненных даже следами других сахаров) имеет определенное значение время, необходимое для появления озазона после погружения пробирки в кипящую воду. Как правило, на образование фенилозазонов различных сахаров требуется различное время манноза 0,5—1 мин., фруктоза 1—2 мин., глюкоза 4—5 мин., ксилоза 6—8мин., рамноза 7—9 мин., арабиноза 9—Юмин., галактоза 14—16мин., гидролизат сахарозы 20—30 мин. фенилозазоны мальтозы и лактозы кристаллизуются при охлаждении. Следует отметить, что время в минутах, приведенное выше, является приблизительным и что срок появления озазонов зависит от количества сахара, воды и реагента, а также от pH раствора. [c.446]

Арабиноза хорошо кристаллизуется, плавится при 160 и сладка на вкус. Ее озазон плавится при 157°. Ксилоза также хорошо кристалйзуется и ее озазон п.тавится при [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология