Сочетание арилдиазониевых солей с фенолами

Однако уже в 1934 г. был обнаружен первый факт, противоречащий предложенной для цитринина формуле (17). Было найдено , что полученный синтетическим путем 2-этил-4-метил-резорцин (19) отличается по своим свойствам от фенола, образующегося при распаде цитринина. Позднее (в 1946 г.) было сделано несколько наблюдений, показавших полную несостоятельность формулы (17). С одной стороны, было установлено что цитринин легко сочетается с солями арилдиазониев (полученными, например, из о-хлор-анилина или 2,5-дихлоранилина), давая соответствующие моноазокрасители. Анализ образующихся продуктов показал, что при этом не происходит замещения какой-либо из имеющихся групп, хотя в результате этой реакции и имеют место глубокие изменения молекулы, оставшиеся, правда, невыясненными. Эти данные достаточно убзди-тельно говорят о наличии в кольчатой группировке молекулы рассматриваемого антибиотика по меньшей мере одного незамещенного атома водорода. Выяснилось также, что первый продукт гидролиза цитринина [которому приписывалось строение (18)] образует дисазо-краситель при сочетании с солью диазония, полученной из 5-нитро-о-анизидина. Следовательно, неверна и формула (18), в бензольном кольце которой имеется только один незамещенный атом водорода. С другой стороны, была доказана ошибочность и других поло- [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология