Кумарины хлорметилирование

У кумаринов довольно реакционно способным является положение при С-3, за счет 3,4-двойной связи а-пиронового кольца, которое по своей природе является частично ароматическим. На это указывают многие реакции электрофильного замещения галоидирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования и хлорметилирования, в которые вступают а-пироны. [c.76]

Кумарины могут подвергаться электрофильному замещению. Сульфирование происходит в первую очередь в положение 6 карбо-цикла, однако при более жестких условиях вторая сульфогруппа может вступать в положение 3 (схема 46). Аналогично протекает и нитрование [48]. В то же время замещение на бром происходит преимущественно в положении 3, а не в карбоцикле. Однако эта реакция идет тем же путем, что и взаимодействие брома с а-пиро-ном сначала образуется дибромпроизводное (81), которое далее отщепляет НВг с образованием 3-бромкумарина (82) (схема 47) [49, 50]. Подобную последовательность стадий может включать и хлорметилирование в положение 3 (схема 48). [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология