Бромкумарин

Из многочисленных известных ситезов кумарона здесь могут быть упомянуты только два. По первому способу исходным веществом является кумарин (стр. 662), присоединением брома к которому получают дибромкумарин. Обрабатывая его щелочью, сначала получают бромкумарин, а затем прн нагреванни — к у м а р и л о в у ю кислоту, которая при перегонке распадается на двуокись углерода н кумарон [c.962]

Кумарины могут подвергаться электрофильному замещению. Сульфирование происходит в первую очередь в положение 6 карбо-цикла, однако при более жестких условиях вторая сульфогруппа может вступать в положение 3 (схема 46). Аналогично протекает и нитрование [48]. В то же время замещение на бром происходит преимущественно в положении 3, а не в карбоцикле. Однако эта реакция идет тем же путем, что и взаимодействие брома с а-пиро-ном сначала образуется дибромпроизводное (81), которое далее отщепляет НВг с образованием 3-бромкумарина (82) (схема 47) [49, 50]. Подобную последовательность стадий может включать и хлорметилирование в положение 3 (схема 48). [c.62]

Описан необычный синтез псоралена (1) из 2-бромрезорцина его ключевая стадия представляет собой перегруппировку Кляйзена 7-аллилокси-8-бромкумарина с образованием необходимого [c.185]

Кумарин при действии брома и избытка хлорида алюминия превращается в 6-бромкумарин [35]. В отсутствие катализатора взаимодействие брома с кумарином заключается в присоединении по двойной связи гетероциклического фрагмента, а последующее элиминирование бромоводорода позволяет получить [c.230]

Ири действии щелочи иа дибромкумарин сначала в виде аниона отщепляется атом брома, ближайший к ароматическому ядру. Последний обладает гораздо большей реакционной сиособностью, нен1ели бром, связанный с атомом углерода, более удаленным от бензольного ядра. Если обработку щелочью проводить сначала на холоду, то можио выделить промежуточно образующийся 3-бромкумарин (V) [803] нри повышении температуры происходит одиовремепио гидролитическое размыкание лаптопа (VI) с последующим замыканием фуранового кольца (III). [c.199]

Кумариловая кислота была получена при действии на дибромкумарин спиртового раствора едкого кали с последующим подкислением соляной кислотой. Этот метод в основном разработал Пepкин . Он же получил кумариловую кислоту из 3-хлоркумарина и из 3-бромкумарина действием спиртового раствора едкого кали . [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология