Дивинилметан Пентадиен

Полученный углеводород был охарактеризован как диеновый, путем превращения в кристаллический тетрабромид (т. пл. 114,5 °С). Предполагали, что он представляет собой дивинилметан, пока Тиле (1901) не попытался сконденсировать его с бензальдегидом и с диэтилоксалатом в условиях, которые он использовал для циклопентадиена (см. 13.19). Обнаружив, что углеводород не взаимодействует с этими реагентами, Тиле окислил его (КМПО4, О °С) и, выделив при этом уксусную, муравьиную и малоновую кислоты, показал, что пиперилен представляет собой 1,3-пентадиен VI образовавшийся вначале продукт V изомеризовался, таким образом, в щелочной среде в сопряженный диен. Предположение Тиле о том, что углеводород, имеющий строение V, должен вести себя подобно циклопентадиену, оказалось неправильным. Действительно, он сам установил, что циклогептадиен-1,5 не образует фульвенов или родственных им соединений. [c.607]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология