Кинетика и механизм водородной перегруппировки фенола

Кинетика и механизм водородной перегруппировки фенола.— ЖФХ, 25, 920. (Совместно с И. И. Кухтенко.) [c.508]

КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМ ВОДОРОДНОЙ ПЕРЕГРУППИРОВКИ ФЕНОЛА [c.205]

Для фенола такой механизм исключается результатами изучения кинетики водородной перегруппировки, заведомо идущей, как будет показано ниже, не путем внутримолекулярной миграции водорода, а в результате взаимодействия двух молекул. Также он исключен для толуола, так как после введения дейтерия в группу СНд не обнаруживается никаких следов перехода этого дейтерия в ядро [216]. Выше указывалось на то, что для ацетона, являющегося одним из типичных примеров кето-эпольных тауто-мерных систем, этот механизм также несостоятелен. Несмотря на эти данные, не исключена в некоторых случаях возможность обмена через такой таутомерный механизм, в частности при обмене в двух- и трехзамещенных фенолах. Некоторым, хотя далеко не бесспорным доводом в его пользу может служить тот интересный факт, что 1,3,5-триметоксибензол (а) не обменивает ядерных водородов с тяжелой водой, тогда как такой обмен легко идет у флороглюцина (Ь). [c.209]

В настоящей работе изучена кинетика водородной перегруппировки фенола, окончательно подтверждающая бимолекулярность этой реакции, отвечающую межмолекулярному ее механизму. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология