Диметилоксиндол

Вообще фенилгидразины дают лучшие выходы оксиндолов, чем 1-метил-фенилгидразины, однако влияние замещения здесь менее заметно, чем влияние изменений в ацильной группе. Так, хотя Бруннер получил оксиндол [391] и 1-метилоксиндол [490] с равно плохими выходами, 3-мети.доксиндол [391] и 1,3-диметилоксиндол [490] были синтезированы с выходами соответственно 78 и 50%. Этот метод Бруннера лучше всего применим для получения 3-алкил- или диалкилоксиндолов. [c.105]

Штолле рекомендовал свой метод только для получения 1-алкил-оксиндолов ему не удалось [405] получить оксиндолы из р-нафтиламина, а-аминоантрахинона и -фенилендиамина. Сам оксиндол в условиях реакции Штолле не мог быть получен [21]. Попытка Портера, Робинсона и Вайлера получить 3,3-диметилоксиндол из а-бромизобутиранилида [507] успеха не имела. [c.107]

Были получены фениловые эфиры 1,3-диметилоксиндол-3-этанола (IV) [454], 1,3-диметил-5-метоксиоксиндол-3-этанола [455, 507] и 1-метилоксиндол-3-этанола (V) [418]. [c.115]

Кроме того, было получено четыре оксиндол-З-ацетонитрила, правильность структуры которых не вызывает сомнения 1-метилоксиндол-З-ацето-нитрил (V), 1,3-диметилоксиндол-3-ацетонитрил (VI) [504], 1,3-диметил-5-этоксиоксиндол-З-ацетонитрил [422] и 1-метил-З-этилоксиндол-З-ацетонитрил (VII) [505а]. Эти оксиндол-З-ацетонитрилы были получены конденсацией соответствующих оксиндолов с хлорацетонитрилом в присутствии этилата натрия. [c.127]

Влияние заместителей, находящихся в положениях 1 и 3, на последующее алкилирование заметно сказывается на поведении оксиндола в реакции с хлорацетонитрилом. Так, 1,3-диметилоксиндол при конденсации с хлорацетонитрилом дает соответствующий ацетонитрил (VI) с выходом 90% [504], [c.127]

Валь и Ливовский исследовали реакцию Штолле на хлорацетанилидах IV, V и VI. Из соединения IV был получен 4,7-диметил оксиндол [503], а из соединения V — 5,7-диметилоксиндол [509] было сообщено [510], что последний не идентичен с 5,7-диметилоксиндолом, синтезированным Виспеком из 2-нитро-3,5-диметилфенилуксусной кислоты [459]. [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология