Сторка и Дарлинга

Данные Сторка и Дарлинга по восстановлению окталонов и декалонов позволили им предложить следующее правило. Продуктом восстановления будет более устойчивый из двух изомеров цис- или транс-), в котором входящий в молекулу водород будет аксиальным по отношению к циклу с кетогруппой. Правило основано на том, что для промежуточного карбаниона разрешены только те конформации, в которых возможно перекрывание возникающей р-орбиты у углерода, переходящего из состояния sp в sp , с р-орбйтами енольной двойной связи. Конформация цис-формы, которая пе разрешена, может быть более устойчивой, чем транс-, в то время как разрешенная конформация г мс-формы обычно менее устойчива, чем транс-. [c.660]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология