Дильса с сохранением конфигурации

Для того чтобы более полно охарактеризовать достоинства реакции Дильса—Альдера как препаративного метода, полезно хотя бы вкратце остановиться на особенностях регио- и стереонаправленности этой реакции. Прежде всего, следует отметить, что сам механизм реакции подразумевает, что образование циклических продуктов протекает с полным сохранением конфигурации заместителей в обоих фрагментах (см. превращения 325 326 или 327 328 на схеме 2.119). Для несимметричных диенов и диенофилов наблюдается преимущественное образование одного из возможных региоизо-меров (см., например, образование 329 или 330). Для 1,4-дизамещенных диенов возможно образование двух переходных состояний, отвечающих экзо- [c.228]

Проявлением стереоспецифичности реакции Дильса — А.дьдера является ц с-присоединение, т. е. сохранение в образующемся ад-дукте исходных конфигураций диена и диенофила. Например, ц с-прйсоединение этилена к транс,гранс-гексадиену-2,4 дает аддукт с цыс-расположением двух метильных групп по отношению к плоскости шестичленного кольца [c.18]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология