Нитрилы комплексными гидридами металлов

Комплексные гидриды металлов присоединяются к олефйнам только в тех случаях, если последние активированы вследствие сопряжения с карбонильными или другими группами, обладающими —Л4-эффектом (например, нитрильная или нитрогруппа). Таким образом, в структурах типа С=С—С=0 двойная связь С=С становится электрофильной, благодаря смещению ее л-электронов в направлении карбонильного кислорода. В этих системах крайний углерод реагирует как карбонильный. Такие активированные двойные связи легко насыщаются при действии Ь1А1Н4, особенно если они сопряжены также и с фенильной группой. В то же время восстановление комплексными гидридами бора двойных связей, сопряженных с кето- [776, 821, 971, 972], сложноэфирной [2042, 2218], лактонной [834, 838], нитро- [2594] и нитрильной [2042] группами, успешно происходит только в редких случаях. Присоединение ком-плекснйх гидридов к двойной связи С=С, вследствие относительно низкой электроотрицательности металлов и гидридного характера атома водорода, проходит против правила Марковникова, [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология