Бром диметилпропан

Какие-либо различия в электронном эффекте групп Ме через два насыщенных атома углерода должны быть очень небольшими, Причиной различия в скоростях может быть только сте-рический фактор возросшая трудность подхода Е10 с тыла атома углерода, связанного с Вг, и повышенная напряженность образующегося переходного состояния. Особенно вначительное снижение скорости при переходе от 1-бром-2-метилпропана (14) к 1-бром-2,2-диметилпропану (неопентилбромид) (15) объясняется тем, что переходное состояние для первого, хотя и несколько напряженное, может путем вращения вокруг связи а-С—С-р принять конформацию (14а), в которой атакующему нуклеофилу ЕЮ мешает только атом Н. В то же время снижение напряженности в переходном состоянии (15а) для соединения (15) невозможно (см. также разд, 5.4.2). [c.99]

Справочник химика 21