Нафталинсульфоновые кислоты,нитрование

Кислородные реагенты с большим трудом атакуют пиридиновое кольцо, поэтому обычные реакции замещения направляются в хинолине к бензольному ядру. При этом наблюдаются определенные закономерности, подобные тем, которые известны для нафталина аналогично а-положениям у нафталина, наиболее реакционноспособными положениями у хинолина являются 5 и 8. Так, при нитровании хинолина в первую очередь получаются мо-нонитрохинолины в виде смеси примерно равных количеств 5-и 8-нитрохинолинов. Сульфирование хинолина впервые осуществлено Н. Н. Любавиным (1870). На холоду дымящая серная кислота образует 8-сульфохинолин, который при нагревании перегруппировывается в б-сульфохинолин,—переход, подобный превращению а-нафталинсульфоновой кислоты в - -изомер. [c.616]

Справочник химика 21