Нитрохинолины

Суспензию 5 г 6-нитрохинолина и 6 г гидрохлорида гидроксиламина в 90 мл спирта обрабатывают 30 мл 20 %-ного раствора едкого кали в метаноле. Выделяется осадок хлорида калия, раствор окрашивается в желтый цвет и вскоре выделяется кристаллическое вещество. Каково его строение [c.217]

Какие образуются соединения, если 5- и 7-нитрохинолины обработать гидроксиламином [c.217]

Обычно выходы составляют от 25 до 66% по-видимому, этот метод представляет единственный путь синтеза З-нитрохинолин-4-альде-гида (выход 35%). [c.22]

Напишите схему получения хинолина по способу Скра-упа. Приведите все стадии синтеза. Из каких соединений можно осуществить этим путем синтез а) 2-метилхинолина б) 8-гидро-ксихинолина в) 6-метокси-8-нитрохинолина [c.211]

Хинолин при действии нитрующей смеси образует 5- и 8-нитрохинолины, изохинолин — 5-нитроизохи1юлин, а 1-нафтиламин — 4-нитро-1-нафтиламин. Объясните эти данные. [c.88]

Кислородные реагенты с большим трудом атакуют пиридиновое кольцо, поэтому обычные реакции замещения направляются в хинолине к бензольному ядру. При этом наблюдаются определенные закономерности, подобные тем, которые известны для нафталина аналогично а-положениям у нафталина, наиболее реакционноспособными положениями у хинолина являются 5 и 8. Так, при нитровании хинолина в первую очередь получаются мо-нонитрохинолины в виде смеси примерно равных количеств 5-и 8-нитрохинолинов. Сульфирование хинолина впервые осуществлено Н. Н. Любавиным (1870). На холоду дымящая серная кислота образует 8-сульфохинолин, который при нагревании перегруппировывается в б-сульфохинолин,—переход, подобный превращению а-нафталинсульфоновой кислоты в - -изомер. [c.616]

Метокси-8-, 7-метокси-З- и 8-метокси-6 нитрохинолин Б10 1,549 К2,225, 5,VIII,63, 6,IV,336 М7.ХХИ,94 и С6,1У,340. О 2-Оксо- [c.128]

Хинолин. При нитровании хинолина нитрующей смесью нитрогруппа вступает в бензольное ядро и образуются в равных количествах 5-нитрохинолин и 8-нитрохинолин. Реакцию ведут, прибавляя сернокислую соль хинолина (хинолинсуль-фат) к смеси дымящей азотной кислоты и олеума, и оставляют затем реакционную смесь стоять в течение 24 час [c.60]

Метокси-8-нитрохинолин (IV). К 334 мл воды при перемешивании приливают 110 мл конц. серной кислоты, поддерживая температуру 50—60°С. Затем при той же температуре приливают 360 мл 28% сернокислого раствора м-нитробензолсульфокислоты, полученного прибавлением к 280 мл 20% олеума при 45—50°С и перемешивании в течение 30—40 мин 92,5 г нитробензола с последующим нагреванием 2 ч при 120—125°С (контроль конца реакции получения м-нитр0"бензолсульфокислоты — полное растворение отобранной пробы в воде при отсутствии запаха нитробензола). Затем прибавляют 132 мл глицерина и 125 г 2-нитро-4-метоксиацетанилида (Ш). Смесь нагревают 4 ч при 132—136 °С, охлаждают до 18—20 °С и выливают при перемешивании и 2,5 л воды. Обесцвечивают 40 г угля, отфильтровывают. Фильтрат при перемешивании и охлаждении обрабатывают водным раствором аммиака (1,1 л) до pH 4—5, поддерживая температуру 30—35°С. Водный маточный раствор сливают с выделившегося смолистого осадка. К осадку добавляют 1,8 л технического дихлорэтана и 300 мл воды. Массу кипятят 1 ч, охлаждают до 25—30 °С. Дихлорэтановый слой, содержащий IV, отделяют, обесцвечивают углем и упаривают. К остатку при 35—40°С приливают 100 мл метанола и охлаждают при перемешивании до 15—18°С. Осадок IV отфильтровывают, промывают на фильтре 2 раза по 25 мл метанола. [c.158]

Реакции с й-пиколннами и хинальдинами. Из соединений, содержащих метильную группу п положении 2 пиридинового кольца, в реакции с первичным амином и формальдегидом применялся только 2-метил-8-нитрохинолин. Пер-пичным амином в данном случае являлся этиламин, а продукт реакции представлял собой третичный амин [28]. [c.412]

Получение хинолина [101] в количестне 255—-275 г с выходом 84—91%, а также получение 6-метокси-8-нитрохинолина [115] в количестве 460—540 г с выходом 65—75% описаны в Синтезах органических препаратов . [c.109]

Получение 4-метнл-6-метокси-8 НИтрохинолина [27]. В колбу емкостью I л, снабженную мешалкой, капельной воронкой и нисходящим холодильником, помещают смесь 170 г мышьяковой кислоты, 50 мл воды, 168 г (1,0 моля) /(-нитро-м-анизидина и 280 г концентрированной серной кистоты. Смесь нагревают на мастяной бане при 110—115 и одновременно п течение 2,5 час. прибавляют к ней по каплям 148 г (1,0 моль) 1,3,3-триметокси-бутана. После этого, перемешивая смесь в продолжение еще [c.110]

Для очистки препарат кипятят в течение получаса с 4 500 мл хлороформа (примечание 12), к которому добавлено 30 г угля для обесцвечивания. Уголь и смолистые примеси удаляют из горячего хлороформенного раствора фильтрованием через обогреваемую воронку Бюхнера диаметром 24 см. Нерастворимые примеси кипятят с 500 мл хлороформа полученную смесь фильтруют и соединенные вместе фильтраты упаривают до объема 1500—2 500 мл, отгоняя растворитель на паровой бане. При этом начинают выпадать в осадок кристаллы 6-метокси-8-нитрохинолина. Раствор охлаждают до 5°, в результате чего получают первую порцию кристаллов, которые отфильтровывают на воронке Бюхнера диаметром 24 см. Кристаллы переносят в 1-литровый стакан и перемешивают в течение 15 мин. с 400 мл метилового спирта, а затем С]юва отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают тем же растворителем (200 мл). Полученное вещество представляет собой светлобурые кристаллы, вес которых равен 435—500 г т. пл. 158—160° (примечание 13). Упариванием фильтрата до 400—500 мл получают вторую порцию кристаллов, вес которых составляст 25—65 г. После промывания метиловым спиртом, которое производят так, как указано выше, эти кристаллы плавятся при 158—159°. Общий выхол составляет 460—540 е (65—76/о теоретич.) (примечания 14 и 15). [c.337]

Окси-8-нитрохинолин. В литровую круглодоиную колбу, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 190 г (0,93 моля) 6-метокси-8-нитрохинолииа и при помешивании добавляют 960 мл охлажденной до 5—10° 65%-иой серной кислоты. Раствор кипятят при 140—145° в течеиие 72 часов, затем дают охладиться до 60° (примечание 4) и вливают при помешивании в стакан, содержащий 2 литра ледяной воды. В суспензию Добавляют раствор аммиака до слабо щелочной реакции (pH 7,6—8,0), отфильтровывают и промывают осадок 3—4 раза водой, порциями по 100 мл. С ои осадок переносят к колбу и экстрагируют 5-кратным объемом кипящего дихлорэтана (примечание 2). Выход сырого продукта с т. пл. 225—226° 144,9—152,0 г (82—86%). Для очистки растворяют в 30-кратном объеме кипящего ацетона и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха в вакууме водоструптого насоса и снова экстрагируют 5-кратным объемом кипящ. ч о дихлорэтана. [c.64]

Метокси-8-нитрохинолин получен авторами модификацией метода, разработанного Струковым [2]. [c.65]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитрохинолины: [c.251] [c.1080] [c.1080] [c.382] [c.382] [c.382] [c.382] [c.126] [c.457] [c.401] [c.31] [c.47] [c.47] [c.198] [c.157] [c.104] [c.336] [c.340] [c.616] [c.616] [c.625] [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология