Прегнандиол ацетат тозилат

Обработка З-ацетат-20-тозилата 5р-прегнандиола-3р,20а (74) пиридином приводит к олефину (75) [140], в то время как при обработке тозилата 20р-ряда (77) [141] коллидином в качестве главного продукта выделен олефин (78) с противоположной конфигурацией Д -связи. Конфигурация соединений (75) и (78) по двойной связи была установлена окислением их с помощью четырехокнси осмия, причем в соответствии с правилом атаки с а-стороны (см. разд. 5-3, В) были получены соответственно 20р- (76) и 20а-спирты (79). Различная направленность реакций обоих эпимерных тозилатов обусловлена тем, что 2-элимипиро-вание протекает легче, если все четыре участвующих центра могут принять в переходном состоянии антиконланарную конформацию (см. гл. 1 и 2) [1, 142] . [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология