Циклогексаны замещенные, конформационное равновесие

О некоторых деформациях цикла, проявляющихся различно для цис- и трякс-1,2-дизамещенных циклогексанов, уже упоминалось выше. тракс-Заместители имеют тенденцию отгибаться друг от друга, что приводит к деформации цикла. Для г мс-заместите-лей такое отгибание осуществляется не так легко (рис. 2-33). Необходимо подчеркнуть, что даже единственный аксиальный заместитель имеет тенденцию отклониться наружу, вызывая деформацию цикла (рис. 2-47). Известны доказательства того, что такая деформация облегчается при наличии в молекуле второго экваториального заместителя в положении 4 по сравнению с молекулой, имеющей экваториальный заместитель в положении 3 [100, 101, 128]. В результате этого г мс-1,4-изомер (е,а) менее дестабилизирован, чем конформационно аналогичный ему соответствующий /пранс-1,3-изомер (е,а). Метилциклогексанолы (стр. 83) являются примером соединений, в которых равновесие сильнее сдвинуто в сторону е,е-изомера в 1,3-изомере, чем в 1,4-изомере. [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология