Бромбутан, переходное состояние

Д -Олефины термодинамически устойчивее, чем Д -олефины. Однако в переходных состояниях XV и XVI, ведущих к отщеплению по Зайцеву, имеются неблагоприятные скошенные взаимодействия Н и X, в то время как в переходном состоянии ХУП для отщепления по Гофману таких взаимодействий нет. Различны и пространственные препятствия для подхода основания В, отрывающего протон. Все это приводит к тому, что стерические факторы играют существенную роль в выборе одного из двух путей отщепления (хотя эти факторы и не являются единственными). Так, объемистые основания атакуют молекулу преимущественно с периферии — по правилу Гофмана поэтому при действии алкоголятов на 2-бромбутан доля [c.439]

Рис. 4.6. Переходное состояние Вг- -К . . Вг реакции Финкельштейна (бромид-ион и 2-бромбутан).

Оптически активный 2-бромбутан реагирует с К1 в условиях 5л 2-реакции. Напишите схему реакции. Изобразите переходное состояние. Каков стереохимический результат процесса [c.30]

Алкены-2 термодинамически устойчивее, чем алкены-1. Однако в переходных состояниях, ведущих к отщеплению по Зайцеву (см. схемы 31, 32), имеются неблагоприятные скошенные взаимодействия К--Х и Н—Ме, в то время как в переходном состоянии для отщепления по Гофману (см. схему 33) таких взаимодействий нет. Различны и пространственные препятствия для подхода основания В, отрывающего протон. Все это приводит к тому, что стерические факторы играют существенную роль в выборе пути отщепления (хотя эти факторы и не являются единственными). Так, объемистые основания атакуют молекулу преимущественно с периферии, по правилу Гофмана поэтому при действии алкоксидов на 2-бромбутан доля образующегося бутена-1 растет при переходе от этоксида к грег-бутоксиду. Рост объема уходящей группы X также способствует отщеплению по Гофману в соответствии с этим, из (бутил-2)триметиламмония (объемистый X) образуется почти исключительно бутен-1, в то время как из 2-галогенбутана (малый X) — бутен-2. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология