Циклопропаны протонированные как промежуточные продукты нуклеофильных перегруппировок

Миграция водорода послужила поводом для допущения, что при нуклеофильных перегруппировках имеют значение промежуточные продукты типа протонированных циклопропанов (см. обзор [102]). При изображенном в общем виде дезаминировании м-пропиламина [схема (8.26)], меченного в положении 1, эту метку находили в образующемся пропаноле только в положениях 1 и 3, но не в положении 2 [103]. Это говорит о том, что не метил, а водород перемещается из положения 3 в положение 1 (наряду с 2, 1-миграцией водорода, которая приводит к изопропильной системе). Этот результат подтвержден на примере 1,1,2,2-тетрадейтеро-к-пропиламина [64]. [c.575]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология