Бутенильные реактивы Гриньяра

Бутенильный реактив Гриньяра [c.469]

Эта реакция протекает путем отрыва протона от молекул бутена атака карбанионов протоном в положения о или в приводит, соответственно, к транс- или цис-2-бу-тену, в то время как атака в положении б или з дает 1-бутен. Кинетические данные показывают, что протонирование в положение в осуществляется в 4 раза чаще, чем в а. Весьма вероятно, что это объясняется значительно большей концентрацией цис-ши-она, чем тракс-карбаниона, а не внутренним различием в реакционной способности двух ионов. В мс-карбанионе, по сравнению с транс-иоаош, имеется дополнительная резонансная стабилизация благодаря тому, что его форма благоприятствует взаимодействию между положительным ионом и метильными водородами (формула 26). В связи с этим существенно отметить, что реактив Гриньяра с бутенильным радикалом и натрийбутен дают одинаковые инфракрасные спектры, хотя реактив Гриньяра ковалентен, и поэтому они йе могут сравниваться. [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология