Замещение арилгалогенидов алкоголятами

В противоположность иодбензолу соли иодония легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, причем уходящей группой является нейтральная молекула иодбензола. Соли, в которых анионы обладают нуклеофильными свойствами, такие, как хлориды, бромиды, иодиды, разлагаются при нагревании, образуя арилгалогениды в результате атаки галогенид-иона по положению 1 одной из фенильных групп. С другими нуклеофилами (такими, как алкоголят-ион) образуются арилиодиды и ариловые эфиры. [c.192]

Синтез Вильямсона представляет нуклеофильное замещение иона галогена алкоголят- или фенолят-ионом он аналогичен синтезу спиртов из алкилгалогенидов при действии водного раствора щелочи (разд. 15.10). Арилгалогениды нельзя использовать вследствие их низкой реакционной способности по отношению к нуклеофильному замещению, если в кольце не присутствуют ЫОа-группы (или другие сильные электроноакцепторные группы)-в орто- или nupu-положении к галогену (разд. 26.10). [c.537]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология