Бензиловый спирт синтез

С помощью магнийорганического синтеза получите следующие соединения а) бензиловый спирт б) метилфе-нилкарбинол в) дифенилкарбинол г) метилбензилкарби-нол д) трифенилкарбинол. [c.144]

Синтез бензойном кислоты и бензилового спирта [c.115]

Описанные методы не годятся для получения бензиловых эфиров аминокислот, имеющих важное значение в пептидном синтезе, — в этих условиях из сложного эфира и из бензилового спирта образуется главным образом хлористый бензил [c.357]

Синтез бензойной кислоты и бензилового спирта 115 [c.162]

Фосген — бензиловый спирт синтез [c.610]

Как видно из приведенной выше схемы, окисляется та молекула альдегида, которая подвергалась атаке гидроксид-аниона Следовательно, если взять наряду с бензальдегидом другой альдегид, обладающий большей карбонильной активностью, то именно он будет давать аддукт с гидроксид-анионом и, следовательно, окисляться Таким альдегидом, к тому же достаточно дешевым, является формальдегид Обработка щелочью смеси формальдегида и ароматического (или другого, не содержащего водорода у а-углеродного атома альдегида, см разд 4 2 4) альдегида приводит к продукту восстановления последнего - соответствующему бензиловому спирту Если он является целевым соединением, то такой способ восстановления, называемый перекрестной реакцией Канниццаро, является достаточно выгодным, так как весь исходный альдегид превращается при этом в спирт и не расходуется на образование кислоты, как в описанном выше классическом варианте рассматриваемой реакции В качестве примера использования перекрестной реакции Канниццаро для восстановления ароматического альдегида можно привести синтез салицилового спирта [c.289]

В результате этой реакции, которой посвящен подробный обзор> [I], карбоновая кислота превращается в следующий более высокомолекулярный гомолог через диазокетон. Все три стадии этого синтеза обычно можно провести в один день общий выход составляет 50—80%, Для проведения реакции необходимо брать безводные вещества, а также соблюдать обычные меры предосторожности, требуемые для работы с диазометаном. Для разложения диазокетона. применяют такие реагенты, как окись серебра, тиосульфат натрия, раствор едкого кали в водном растворе метилового спирта, раствор-какого-нибудь третичного амина в бензиловом спирте или простое облучение [c.277]

Интересной модификацией реакции Канниццаро является синтез бензилового эфира бензойной кислоты-лекарства, применяемого при лечении больных чесоточным клещом Реакцию проводят, обрабатывая бензальдегид бензиловым спиртом, в котором растворено каталитическое количество металлического натрия [c.289]

Синтез бензилового спирта 116 [c.162]

Конденсаты содержат сажу, углеводороды и синильную кислоту Сточные воды содержат хлористый натрий, бензиловый спирт, взвешенные вещества Суммарный сток загрязнен промежуточными продуктами синтеза, альдо-лем, кротоновым альдегидом, солями Суммарный сток загрязнен углеводородами [c.331]

Карбобензоксихлорид, получаемый из бензилового спирта и фосгена (реакция I), конденсируется с амином, аминокислотой илн ее эфиром с образованием соответствующих М-карбобензоксипроизводных (реакция 2). На соответствующей стадии синтеза аминогруппу можно регенерировать гидрогенолизом активированной С—0-связи с одновременным образованием толуола и двуокиси углерода (реакция 3) [c.675]

Электрофильная атака протона кислоты приводит к образованию, иона карбония (I), который подвергается нуклеофильной атаке спиртом, давая соединение II при перегруппировке и выделении молекулы воды и протона из него получается сложный эфир (III) il5, 16]. Несомненно, что аллиловый и бензиловый спирты, а также третичные спирты склонны реагировать по карбоний-ионному механизму. В связи с существованием такой тенденции третичные спирты превращаются в основном в олефины, а не в сложные эфиры, а для получения сложных эфиров третичных алкилов необходимо искать другие пути синтеза, как показано в следующих параграфах. [c.284]

Бензиловый спирт, употребляемый для этого синтеза, должен быть свободен от примесей, в особенности от бензальдегида. К раствору I мл бензилового спирта в 50 мл воды прибавляют свежеприготовленный прозрачный раствор уксуснокислого фенил-гидразина при этом не должно появляться заметного осадка. Если бензиловый спирт не удовлетворяет этому требованию, он должен быть обработан щелочью, как это указано в примечании 6. [c.90]

Полученный обратно бензиловый спирт может быть применен для следующего синтеза, при условии, если он предварительно будет прокипячен с крепкой щелочью для полного удаления бензальдегида. [c.91]

Недавно был предложен новый синтез этих соединений, заключающийся в действии смеси бензилового спирта и едкого кали на 2- и 4-метилпиридины [3]. В основу приведенной ниже методики положен этот способ. [c.44]

Использование гидролиза алкилгалогенидов для синтеза спиртов ограничено, поскольку спирты обычно более доступны, чем соответствующие галогениды действительно, галогениды лучше всего получать из спиртов. В качестве примера синтеза спирта из галогенида можно привести синтез бензилового спирта из толуола [c.488]

Этот метод синтеза является общепринятым при получении сим метричных первичных эфиров. Применяют различные дегидрати рующие агенты, такие, как серная кислота, концентрированная соляная кислота и п-толуолсульфокислота. Реакция протекает при простом нагревании. При получении более высокомолекулярных эфиров наилучших результатов Достигают при кипячении с обратным холодильником спирта с кислотой до тех пор, пока не выделится теоретическое количество воды [1]. Удобным способом получения симметричных эфиров диарилкарбинолов и а-фенилэтанола является пропускание раствора спирта в таком растворителе, как, например, бензол, через колонку, заполненную окисью алюминия, при комнатной температуре [2]. Простые эфиры бензиловых спиртов удобно также получать реакцией, катализируемой иодом (пример 6.5). [c.342]

Па и температуре 80—100 °С. Образующийся бензальдегид отгоняют, одновременно добавляя в аппарат свежие порции бензилового спирта. По окончании процесса технический коричный спирт очищают вакуумной ректификацией. Бензальдегид используют в синтезе коричного альдегида, который затем вновь поступает на восстановление. [c.241]

Продукт поликонденсации азелаиновой кислоты и тетра-метилендиамина растворяли при 120 °С в бензиловом спирте после охлаждения при 55 °С его вылили в 60%-й водный раствор метилового спирта. Полимер, растворенный в тройной смеси бензиловый спирт - метиловый спирт - вода, анализировали методом потенциометрического титрования вначале на содержание NH2-фyпп метанольным раствором хлороводородной кислоты, а затем - на содержание СООН-фупп метанольным раствором щелочи. На титрование 20 см 1,75%-го раствора полимера израсходовано 2,2 см 0,01 н. раствора НС1 и 0,36 см 0,05 н. раствора ЫаОН. Написать реакцию синтеза полимера и вычислить его молекулярную массу. [c.65]

Важный пример — это синтез из фосгена и бензилового спирта карбобензоксихлорида (РЬСНгОСОС ), который щироко применяется для защиты аминогрупп в пептидном синтезе (см. реакцию 10-54). [c.125]

Из продуктов, получаемых замещением ароматических соединений в боковой цепи, в промышленности основного органического синтеза наибольшее значение имеет бензилхлорид (табл. 22), который используют для получения бензилового спирта и его эфиров, бензилци-анида, бензилцеллюлозы и т. д. Процесс его производства путем хлорирования толуола почти аналогичен жидкофазному хлорированию парафиновых углеводородов и их галогенопроизводных в отношении типа хлораторов, технической схемы и методов аналитического контроля. [c.129]

Бесцветная жидкость с темп. кип. 205° С, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Обладает слабым приятным запахом. В виде сложных эфиров, имеющих приятный запах, встречается в растительных смолах и в эфирном масле жасмина (в виде эфира уксусной кислоты). Сложные эфиры бензилового спирта применяются в парфЕомериой промышленности. Получают бензиловый спирт обычными методами синтеза спиртов жирного ряда. р-Фенилэтиловый спирт [c.285]

Что касается способа превращения гидрид-иона, наиболее важным моментом в синтезе является необходимость присутствия большого-избытка гексаметилентетрамина для того, чтобы основание Шиффа бензиламина Ar H2N= Ha не выступало в роли окислителя, и для предотвращения образования N-метилбензиламина. Этот синтез применяется для получения ароматических (выходы 50—80%), гетероциклических и алифатических (выход 50%, если альдегид удалять по мере образования) альдегидов. Реакция не протекает, если орто-положение в бензиловом спирте занято или если присутствуют сильные электроноакцеиторные заместители. Фенольные альдегиды образуют продукты конденсации с формальдегидом, присутствующим в-смеси. Имеются также другие необъяснимые случаи, когда реакция Соммле не дает положительных результатов. В таких случаях можно попытаться пробромировать метиларен N-бромсукцинимидом (гл. 7 Галогеннроизводные , разд. В.1), а затем окислить полученное соединение гексамином, диметилсульфоксидом или N-окисью триметиламина (разд. А. 10), что может привести к образованию необходимого альдегида. [c.21]

Бензиловый эфир карбаминовой кислоты. Определенное количество (удобно взять 10 мл) раствора бензилового эфира хлоругольной кислоты, полученного указанным выше способом, медленно и при энергичном перемешивании прибавляют к пятикратному по объему количеству холодного концентрированного аммиака (уд. вес 0,90) и оставляют реакционную смесь стоять в течение получаса при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают с отсасыванием, промывают холодной водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Выход практически чистого бензилового эфира карбаминовой кислоты с т, пл. 85 — 86° составляет 7,0 — 7,2г (91—94% теоретич., считая на бензиловый спирт, взятый для синтеза бензнлового эфира хлоругольной кислоты). Чистый бензиловой эфир карбаминовой кислоты с т. пл. 87° получают перекристаллизацией из двухкратного количества (по объему) толуола. [c.101]

По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич. а-аминокисло-та. При нагр. образует 2-1шрролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. а-кар-боксильная группа, в нек-рых случаях, напр, у прир. трипеп-тида глутатиона,-у-аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с a-NH2-rpynnon защищают у-карбок-сильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают mpem-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т. у-Группу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты. [c.588]

Для получения ароматических альдегидов наряду с окислением метиларенов (по реакции Этара или аммонийцерий(1У)нитратом [8]) и бензиловых спиртов 1в применяют прямое формилирование (активированных) ароматических соединений диметилформамидом или Ы-ме-тилформанилидом и оксихлоридом фосфора по Вильсмейеру (И-5). Старые методы (синтез альдегидов по Гаттерману или по Гаттер-ману-Коху), несмотря на усоверщенствования (например, синтез Гаттермана-Коха без синильной кислоты с применением сг/л/.и-триазина [9]), теряют свое значение. [c.115]

Дибензилхлорфосфат. Выбор бензильной группы в качестве защитной группы обусловлен разнообразием реакций этой группы и особенно легкостью ее отщепления в мягких условиях, поддающегося контролю [111. Дибензилхлорфосфат (LXI), естественно, пригоден для синтеза моноалкил - и моноарилфосфатов этот вопрос обсуждается в первую очередь. Реагент LXI нельзя получить взаимодействием бензилового спирта с хлорокисью фосфора, так как он сравнительно неустойчив и не может перегоняться без разложения. Получение дибензилхлорфосфата из дибензилфосфата и пятихлористого фосфора описано Зервасом [319], который считал это соединение слишком неустойчивым для практического применения. Дейч и Фер-но [129] получили дибензилхлорфосфат реакцией калиевой соли дибензилфосфата с хлористым тионилом. Эти авторы отметили, что соединение LXI можно успешно использовать в качестве фосфорилирующего агента. Дибензилхлорфосфат стал вполне доступным после того, как было установлено, что диалкилфосфиты реагируют с хлором в безводной среде, часто, в четыреххлористом углероде, с образованием чистых хлорфосфатов, причем выделяющийся хлористый водород удалялся током сухого воздуха или связывался карбонатом свинца [11,222]. Из дибензилфосфита (LX), вполне доступного в настоящее время [7, 146], хлорфосфат получается в виде масла, которое можно хранить на холоду, но лучше готовить непосредственно перед применением. Хлористый сульфу-рил [9] является немного более мягким хлорирующим агентом, но имеет тот же недостаток, что и хлор, состоящий в выделении хлористого водорода при реакции. Многие более сложные диалкилфосфиты чрезвычайно неустойчивы к действию кислот. Затруд нения, связанные с выделением хлористого водорода при получении дибензилхлорфосфата, были устранены применением N-хлорами-дов [187]. В настоящее время при получении дибензилхлорфосфата почти всегда используют N-хлорсукцинимид, при взаимодействии которого с дибензилфосфитом в инертном растворителе при комнатной температуре выпадает в осадок имид янтарной кислоты. Диал-килбромфосфаты образуются из диалкилфосфитов при действии брома [150] или лучше N-бромсукцинимида 11531. Бромангидриды менее устойчивы, чем диалкилхлорфосфаты, но более реакционно- [c.98]

Из описанных в литературе методов синтеза бензилбензо-ата наибольшую практическую ценность представляет получение его нз бензальдегида и бензилового спирта в присутствии мв тила та натрия [1] и из бензойнокислого натрия и хлористого бензила [2]. [c.53]

Чтобы избежать большого числа стадий, которое имеет место в способе Фрича, Эдвардс, Перкин мл. и Стойл [66] проводили синтез меконина и подобных ему соединений несколько иным путем по схеме, приведенной ниже. Вератровые кислоты, подобно бензолу, не способны к конденсации с сыл л<-дихлорметиловым эфиром в присутствии хлористого цинка [67] они также не вступают в реакцию Ледерера —Манассе (формальдегид и холодная водная щелочь), которая хорошо известна в ряду фенолов и их эфиров и приводит к образованию замещенных бензиловых спиртов. Тем не менее было найдено, что вератровые кислоты конденсируются с формальдегидом при кипячении обоих компонентов с соляной кислотой, причем метилольная группа вступает в этих условиях только в орто-положение по отношению к карбоксильной группе. Общий ход синтеза можно иллюстрировать следующей схемой [c.74]

Применение этой реакции для синтеза эфиров дикарбоновых кислот было тщательно изучено показано, что, используя метанол в качестве растворителя, хлорид меди (И) как реокислитель [схема (6.69)] и бутират натрия в качестве буфера, могут быть получены с высокими выходами бисметокснкарбонн-лированные продукты [58]. Реакции обычно проводят при 25 °С п давлении 1—6 атм при использовании циклических алкенов образуются преимущественно ис-дизамещениые продукты. Было обнаружено, что этим способом из функционально замещенных алкенов (кетонов, сложных эфиров, спиртов) могут быть получены эфиры дикарбоновых кислот, однако их выходы колеблются. Сопряженные диены часто дают смеси продуктов 1,4-прИт соединения [схема (6.70)], соотношение которых зависит от температуры реакции и концентрации основания, однако карбонилирование бутадиена-1,3 в бензиловом спирте приводит исключительно к дибензил-гранс-гексен-З-диоату-1,6 с выходом 96%. [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология