Защита гетероциклических оснований

Помимо галоидирования существует еще ряд реакций, приводящих к замещению по углеродным атомам гетероциклических оснований. Эти реакции, однако, требуют существенно более жестких условий. При действии (при температуре не выше 50° С) смеси концентрированных серной и азотной кислот на 2, 3, 5 -три-0-(ди-нитробензонл)-уридин V образуется с выходом около 70% соответствующее 5-нитропроизводное VI. Из соединений VI после снятия динитробензоильной защиты был получен 5-нитроуридин VII [c.321]

При синтезе межнуклеотидных связей важным моментом является подбор защитных групп для блокирования свободных гидроксильных групп углеводного остатка и NH г-групп гетероциклических оснований нуклеозидного и нуклеотидного компонентов. Вопросы защиты ОН-групп подробно рассмотрены в разделе Мононуклеотиды . Защита NH2-гpyппы, необходимая для устранения побочных процессов, в частности ее фосфо-рилирокания с образованием фосфамидов, проводится путем ацетилирования, бензоилирования, анизоилирования, образования шиффова основания и др. При pH 12 и выше N-ацильные группы вследствие их ионизации проявляют большую стабильность по сравнению с 0-ацильными остатками, в связи с чем происходит избирательное расщепление 0-ациль-ных связей. В настоящее время проблема защиты NH2-групп гетероциклических оснований практически решена и получены разнообразные N-защищенные нуклеотиды и нуклеозиды [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология