Дильса Альдера окислительно-восстановительны

Легкость восстановления хинонов в хинолы разнообразными субстратами является существенным отличием хинонов от их ациклических аналогов. Это свойство дает возможность химикам-сннтетикам использовать хиноны в качестве дегидрирующих агентов [21, 22] наиболее обычными реагентами служат хиноны с высокими окислительно-восстановительными потенциалами (см. табл. 5.5.1). Хотя о-хиноны имеют более высокие окислительно-восстановительные потенциалы, чем соответствующие п-хиноны, они, за исключением о-хлоранила (8), крайне редко используются в качестве окислителей в связи с легкостью, с которой они претерпевают присоединение по Дильсу — Альдеру, а также с большими экспериментальными трудностями в обращении. Наиболее употребительными дегидрирующими агентами являются ДДХ (10), о-хлоранил (8) и п-хлоранил (9) относительные скорости дегидрирования ими, например 1,2 дигидронафталина, составляют соответственно 5500 4200 1. [c.838]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология