Восстановление хинонов

Существуют разные типы обратимых окислительно-восстановительных систем, состоящих из ионов одного и того же металла разных степеней окисления, из двух анионов, несущих разные заряды и систем, состоящих из органических соединений. Примером системы, состоящей из органических соединений, может служить система хинон — гидрохинон. Она представляет собой кристаллическую эквимолекулярную смесь хинона и гидрохинона, называемую хингидроном. Гальванический элемент, основанный на восстановлении хинона в гидрохинон, является обратимым окислительно-восстановительным элементом, по измерению э. д. с. которого при разных температурах можно определить термодинамические функции этой реакции. [c.316]

Практически важны обратимые реакции восстановления хинонов в соответствующие двухатомные фенолы — гидрОхиноны. На примере 1,4-бензохинона и гидрохинона их можно представить схемой [c.299]

Так же легко, как превращение гидрохинона в хинон, осуществляется и обратный процесс — восстановление хинона в производное бензола. [c.795]

Определение термодинамических характеристик реакций, протекающих в обратимых гальванических элементах, можно проводить как на системах, состоящих из органических соединений хи-нон-гидрохинон, так и на ряде окислительно-восстановительных систем, содержащих неорганические ионы в различных степенях окисления. В качестве примера обратимой реакции, используемой для определения термодинамических функций и протекающей в гальваническом элементе, состоящем из водородного и хингидронного электродов, рассмотрим восстановление хинона в гидрохинон. Реакция протекает в две стадии с образованием в качестве промежуточного продукта хингидрона [c.310]

I) Восстановление хинона. Гомогенное каталитическое гидрирование хинона было впервые осуществлено Кельвином в 1938 г. и изучалось им позже более подробно [2, 5, 7]. [c.180]

При восстановлении хинона, окислении гидрохинона или смешении спиртовых растворов хинона и гидрохинона выпадают кристаллы хингидрона. Хингидрон рассматривают как молекулярный комплекс с переносом заряда. Он представляет собой полимер из чередующихся молекул хинона и гидрохинона. [c.613]

Последовательность выполнения работы. Для гальванического элемента, основанного на восстановлении хинона в гидрохинон. Следует собрать установку для измерения э. д. с., включить электролизер для получения водорода, которым продувается вся аппаратура. Собрать гальванический элемент. Для этого в сосуд / (рис. 138) поместить около 0,2 г хингидрона и 0,2 г хинона или гидрохинона, вставить глад- [c.317]

При электрохимическом восстановлении хинонов происходит присоединение одного электрона к молекуле хинона и образование ион-радикалов — семихинонов [c.386]

Уэллер и Миле [5] исследовали восстановление хинона и ацетата меди(II) В 20 различных растворителях. В качестве растворителей применялись метилхинолины, пиридин, производные пиридина, а также ряд аминов и кислородсодержащих соединений. При этом было найдено, что в пределах круга изученных растворителей достаточным условием для активации водорода является, ио-видимому, наличие растворителя, относящегося к азотистым основаниям (не обязательно гетероциклического строения), и отсутствие у него осложняющих особенностей, таких, например, как [c.186]

Сернистая кислота. Используется в качестве восстановителя для получения в свободном виде ряда неорганических веществ, а также для восстановления хинонов и других органических соединений. [c.96]

Легкость восстановления хинонов до диоксибензолов, которая больше всего напоминает легкость восстановления бензила в бензоин, тоже полностью согласуется с дикетонным строением [c.703]

Реакция восстановления хинона в гидрохинон. Проходит в две стадии с образованием в качестве промежуточного продукта хингидрона [c.572]

Нетрудно определить, какое отношение активностей ферри-и ферро-ионов должно быть в растворе, содержащем сильную кислоту (Л = 1), чтобы при добавлении к нему равных количеств хинона и гидрохинона не происходило ни окисления гидрохинона трехвалентным железом, ни восстановления хинона двухвалентным железом. Такое равновесие, очевидно, наступит в растворе, если обе оксред-системы будут иметь одинаковый окислительный потенциал [c.516]

При снятии вольтамперных кривых в растворах, содержащих одну из форм, можно получить кривую окисления гидрохинона (анодный ток) либо кривую восстановления хинона (катодный ток). Поскольку система обратима, для смеси хинона и гидрохинона можно получить непрерывную анодпо-катодиую кривую. (Для изучаемой системы интересно влияние концентрации Н+-ионов на электродный процесс.) [c.176]

К сложным процессам относятся реакции, протекающие с изменением не только валентности реагирующих частиц, но и их состава, например, за счет увеличения содержания водорода или уменьшения содержания кислорода при восстановлении (пример восстановление хинона в гидрохинон) [c.181]

Заканчивая это краткое обсуждение проявлений спиновой поляризации в спектрах ЭПР электрон-дырочных пар в РЦ фотосинтеза, можно отметить предложение изучать спиновую динамику в РЦ фотосинтеза, добавляя в структуру РЦ в заданное положение дополнительную парамагнитную частицу, например, стабильный радикал. Этот дополнительный спин выступает в качестве наблюдателя. Спиновая динамика в системе разделенные заряды плюс парамагнитная добавка создает поляризацию электронного спина наблюдателя. Надеемся, что таким путем можно изучать спиновые взаимодействия на короткоживущих стадиях разделения зарядов в РЦ. В рамках такого подхода пока реализован только один эксперимент. А именно, изучено обменное взаимодействие в первичной паре Р А7 в бактериальном РЦ с предварительно восстановленным хиноном Qд. [c.116]

Рис. 7. Рассчитаный спектр ЭПР предварительно восстановленного хинона в бактериальном реакционном фотосинтетическом центре при нескольких значениях обменного интеграла в первичной паре с разделенными зарядами Р А[. Расчеты проведены для /,д = -0.7 мТл, 7р, = -0.3 мТл (а), -0.25 мТл (б), 1 мТл (в), 5 мТл (г) [6].

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ХИНОНОВ — ХИНОНЫ КАК ОКИСЛИТЕЛИ [c.308]

Райт и Уэллер [6] изучали влияние добавок на изменение среды. Как известно, образование клешневидных колец изменяет окислительно-восстановительные свойства ионов н поэтому, но-видимому, снособно оказать влияние иа активацию водорода. Присутствие этилендиамина и этилепдиамиптетрауксусной кислоты вызывает уменьшение как скорости, так и степени восстановления хинона и моногидрата ацетата меди(И) в хинолиновом растворс при 100°. Образование металлической меди авторы относят за счет присутствия органического вещества. [c.187]

Гидрохинон получается восстановлением хинона (см. стр 461) применяется в фотографии как проявитель. [c.458]

При восстановлении хинон легко переходит в гидрохинон [c.461]

Окислительно-восстановительные потенциалы. — Восстановление хинона в гидрохинон в водном растворе представляет собой быстрый, количественный и обратимый процеос, который сравним с восстановлением ионов Ре + до Ре + и может рассматриваться как электрохимическая реакция [c.411]

Восстановление ацетата меди (И). Невосстановленный раствор ацетата -меди (II) в хинолине окрашен в темно-зеленый цвет. Полностью восста-нов./юнный раствор имеет светло-рубиновую окраску. Как указано выше, для восстановления хинона в присутствии ацетата меди(1) характерно го, что по окончании этой реакции дальнейшая обработка водородом вызываег выделение металлической меди. В противополож-нос1 ь этому, при восста но<влении ацетата меди(11), когда все двухвалентные ионы меди восстановятся в одновалентные, дальнейшее восстановление настолько сильно замедляется, что уже не обнаруживается за время обычного опыта. При этом раствор сохраняется прозрачным. Восстановленный раствор одновалентной меди может быть снова быстро окислен кислородом при комнатной температуре. [c.182]

Гидрохинон. Впервые это соединение было получено Кавенту и Пелльтье при перегонке хинной кислоты. Лучшим синтетическим методом его получения является восстановление хинона (Ыецкий) [c.552]

На рис. 1 изображен типичный ход гидрирования хинона (л-бензохино-на), катализируемого ацетатом одновалентной меди в хннолиновом растворе. Как видно из этого графика, количество поглощенного водорода линейно растет сЬ временем до достижения точки, в которой наклон кривой резко изменяется. До излома на кривой раствор прозрачен, а после него происходит осаждение металлической меди. Во время гидрирования раствор окрашен в темно-красный цвет. Количество выделившейся меди обычно стехиометрически эквивалентно количеству водорода, поглощенного после точки излома. Если опыт заканчивается до того, как поя вляется излом на кривой, то после фильтрования не обнаруживается металлической Меди. Количество водорода, поглощенного до точки излома, Приблизительно равно количесгву, необходимому для восстановления хинона в семихинон (.или хингидрои). Отсюда следует, что поглощение водорода до точки излома, по-видимому, связано с каталитическим восстановлением хинона под влиянием растворенного ацетата одновалентной медн, в то время как поглощение водорода после точки излома соответствует восстановлению ацетата одновалентной медн до металлической меди. [c.180]

Реакция восстановления хинона в гидрохинон проходит в две стадии с образованием в качестве про.межуточного продукта хингидрона QH4O2+ 1/2Н2 (г) - QH4O2 QH4 (0Н)2,, , (I) [c.316]

Восстановление хинонов до двухатомных фенолов осложняется образованием хингидрона - аддукта состава 1 1 меяду хиноном и двухатомньш фенолом. Хингидрон может быть окислен до хинона илн нацело восстановлен до гидрохинона. [c.1782]

I] провел предварительный опыт, в которо.м для восстановления хинона в системе ацетат меди (I) — химолин был применен дейтерий. Скорость реакции была на ниже, чем с водородом. [c.184]

Последовательность выполнения работы. Собрать гальванический элемент, работа которого основана на восстановлении хинона в гидрохинон. Собрать установку для измерения э. д. с., включить электролизер для получения водорода, которым продуть всю установку. В сосуд 1 (рис. 133, а) поместить около 0,2 г хингидрона и 0,2 г хинона или гидрохинона, вставить гладкий платиновый электрод так, чтобы платиновая проволока была погружена в осадок. Затем осадок залить 0,1 н. Нг304 с таким расчетом, чтобы электролитический ключ 4 был заполнен кислотой. Операцию заполнения ключа надо производить осторожно, не взмучивая осадка. Сосуд I должен быть плотно закрыт, иначе жидкость из ключа 4 будет вытекать и нарушится контакт с водородным электродом. [c.311]

В мягких условиях восстановления хиноны превращаются в двухатомные фенолы (гл. 5, разд. В.1), а в более жестких — в арены. Чтобы осуществить их восстановление, применяли хлдристое олово, концентрированную соляную и уксусную кислоты с последующей обработкой-цинком и едким натром [1221, алюмогидрид лития [123], алюминий и циклогексанол [124] и смесь боргидрида натрия и эфирата трехфтористого бора в диглиме [125]. Имеются указания на то. что для успешного одностадийного восстановления алюмогидридом лития атомы кислорода хинона должны быть в более доступном кольце [123]. В ряду замещенных антрахинонов выходы составляли 60—70%. [c.23]

В реакционном центре с восстановленным хиноном в результате переноса электрона на бактериофеофетин образуется трехспиновая система [c.117]

Органическая химия (1968) -- [ c.284 ]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.23 , c.305 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.384 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.223 ]

Новые методы препаративной органической химии (1950) -- [ c.272 , c.276 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.698 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.286 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.509 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.698 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.471 , c.474 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.471 , c.474 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.2 , c.243 , c.245 , c.246 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.605 , c.670 , c.671 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология