Влияние условий на стереохимию реакции Виттига

Бергельсон и Шемякин [88, 93] нашли, что избыток альдегида или илида способствует увеличению относительного количества с-изомера. Так, при взаимодействии н-пропилидентрифенилфосфорана с 1 же бензальдегида в бензольном растворе в присутствии иодистого лития образуется смесь цис- и транс-этилстиролов (34 66). Если илид или альдегид взять в молярном избытке, причем остальные условия сохранить прежними, то соотношение между цис- и транс-изомерами этилстирола увеличивается до 65 35 или 61 39 соответственно. Такое влияние избыточного количества одного из реагентов Бергельсон и Шемякин приписали подавлению диссоциации бетаинов. С точки зрения изложенных представлений о стереохимии реакции Виттига можно ожидать, что подавление диссоциации приведет к увеличению относительного количества цис-изомера. Однако Дрефал и сотр. [92] оспаривают эти результаты. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология