Ароматический секстет и его значение для стабилизации ароматических систем

В последнее время предпринимаются попытки использовать секстетные формулы для количественной оценки ароматичности [51—53]. Этот подход основан на рассмотрении набора всех возможных ковалентных структур типа структур Кекуле и сходен с применявшимся в структурной теории резонанса [40]. Так, в качестве индекса ароматичности отдельного кольца предложено отношение числа валентных структур, в которых данное кольцо обладает секстетом, к общему числу валентных структур, а в качестве индекса ароматичности всей молекулы — сумма индексов отдельных колец [52]. Индексы, предложенные разными авторами, в общем, согласуются друг с другом и, главное, коррелируют со значениями ЭР на я-электрон, рассчитанными методом МО ССП или МОХ, не требуя применения ЭВМ. В случае углеводородов с единственной секстетной формулой для приближенной оценки достаточно простого подсчета числа секстетов [53]. Так как выделение изолированных бензоидных секстетов нз сопряженной системы и связывание с ними всей энергии ароматической стабилизации лишено физического смысла, к использованию секстетных формул [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология