Бензизотиазол нуклеофильного замещения

Попытки нуклеофильного замещения атома хлора в положении 3 1,2-бензизотиазолов такими частицами, как цианид- или ма-лонат-ионы приводят к расщеплению кольца (см. разд. 20.1.4.10), хотя в некоторых случаях, когда азот кватернизован, как в соединении (257), может произойти замещение с образованием, например, продукта (258) [125]. Реакция нуклеофильного замещения соли 2,1-бензизотиазоЛ З-диазония (259) приводит к 3-цианопроиз-водному (260). [c.505]

Многие 3- и 5-меркаптоизотиазолы и соответствующие сульфиды получены прямым синтезом или с помощью реакций нуклеофильного замещения [124]. Диазотирование 5-аминоизотиазолов и последующее превращение в условиях реакции Зандмейера также приводят к 5-меркаптопроизводным. Натриевые соли 5-меркапто-изотиазолов легко алкилируются и далее могут быть превращены в 5-сульфинил- или 5-сульфонилпроизводные. Все З-меркапто-1,2-бензизотиазолы, которые формально способны к таутомерии, алкилируются только по атому азота. [c.508]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология