Диамино дидезокси манноз

ДИХЛОРГИДРАТ 2,6-ДИАМИНО-2,6 ДИДЕЗОКСИ р-о-МАННОЗЫ (VII) [c.217]

Оксазолиновые производные моносахаридов, поскольку они устойчивы в щелочной, нейтральной и слабокислой средах, были использованы для синтеза 2,6-диаминосахаров обнаруженных в последнее время в различных антибиотиках. В таких синтезах оксазолиновый цикл выполняет функцию защитной группировки, блокирующей амино- и оксигруппу одноЕременно. После введения в молекулу моносахарида второй аминогруппы оксазолиновая защита снимается кислотным гидролизом. Так, например, при синтезе 2,6-диамино-2,6-дидезокси-0-маннозы исходный [c.277]

Дихлоргидрат 2,6-диамино-2,6-дидезокси-о-маннозы (VII) (500 мг) растворяют в 30 мл воды и добавляют 30 мл амберлита IRA-400 (СОз ). Смесь перемешивают, затем охлаждают до О "С и ацетилируют 450 мг уксусного ангидрида. Реакционную массу выдерживают 2 ч при 0°С, фильтруют через слой (10 мл) амберлита 1R-120 (Н+) и упаривают в вакууме. Остаток высушивают упариванием с абсолютным спиртом и кристаллизуют, прибавляя к спиртовому раствору VIII этилацетат. Выход 380 мг (73%), т. пл. 211—212°С [а]о +47—33° (с 1 в воде). [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология