Экгонин стереоизомеры

Все шесть перечисленных выше стереоизомерных форм кокаина были получены из метилового эфира тропинонкарбоновой кислоты, синтез которого описан на стр. 289. Вильштеттер, Волфес и Мадер показали, что этот кетоноэфир при восстановлении дает два метиловых эфира зкгонина [13] которые в результате бензоилирования превращаются в соответствующие кокаины. Один из этих кокаинов был разделен на стереоизомер ные формы с помощью i-винной кислоты, и выделенная левая форма основания оказалась идентичной природному кокаину рацемат, следовательно, представлял собой /-кокаин. d-Кокаин также был выделен с помощью /-винной кислоты. Второй кокаин не удалось разделить на оптические формы непосредственно, но полученный из него метиловый эфир экгонина был разделен. Правая и левая формы бензоилировались из правой формы было выделено основание, идентичное -ф-кокаину, поэтому левая форма была идентифицирована как /-ф-кокаин, а исходный рацемат—как /-ф-кокаин. [c.293]

Третий синтетический стереоизомер экгонина, который, в отличие от обык- 1овенного экгонина, при нагревании со щелочами не превращается в псевдоэкго- лкн, но отщепляет воду и дает ангидроэкгоиин, также был превращен в стереоизомер кокаина. [c.657]

Подобно тому, как для тропина и экгонина известны стереоизомеры гак называемого псевдо- (<1>) -ряда, для скопина (XXII) также известен стереоизомерный ему -скопин (ХХНа), получаемый из скополамина через соответствующий амино-оксид (образующийся при обработке скополамина перекисью водорода) 29. [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология