Экгонин метиловый эфир

Метиловый эфир экгонина, гидрохлорид [c.880]

Кокаин —дважды сложный эфир спиртокислоты экгонина, метилового спирта и бензойной кислоты. [c.195]

Метиловый эфир экгонина. [c.261]

Все шесть перечисленных выше стереоизомерных форм кокаина были получены из метилового эфира тропинонкарбоновой кислоты, синтез которого описан на стр. 289. Вильштеттер, Волфес и Мадер показали, что этот кетоноэфир при восстановлении дает два метиловых эфира зкгонина [13]j которые в результате бензоилирования превраш,аются в соответствующие кокаины. Один из этих кокаинов был разделен на стереоизомерные формы с помощью -винной кислоты, и выделенная левая форма основания оказалась идентичной природному кокаину рацемат, следовательно, представлял собой -кокаин. -Кокаин также был выделен с помощью /-винной кислоты. Второй кокаин не удалось разделить на оптические формы непосредственно, но полученный из него метиловый эфир экгонина был разделен. Правая и левая формы бензоилировались из правой формы было выделено основание, идентичное -ф-кокаину, поэтому левая форма была идентифицирована как /-ф-кокаин, а исходный рацемат—как /-ф-кокаин. [c.293]

Являясь дважды сложным эфиром, кокаин под влиянием кислот и едких щелочей легко гидролизуется, давая при гидролизе экгонин, метиловый спирт и бензойную кислоту [c.233]

Одну часть хлористоводородного экгонина нагревают до 60° с 10 частями абсолютного метилового спирта и затем пропускают ток сухого хлористого водорода до тех пор, пока теплая жидкость не -остынет, после чего в течение часа смесь еще нагревают в колбе с обратным холодильником. Затем жидкость охлаждают и прибавляют 10 ч. эфира при этом выкристаллизовывается хлористоводородная ооль метилового эфира экгонина непрореагировавший же экгонин остается в растворе. Выделившийся эфир отфильтровывают, промывают небольшим количеством обыкновенного эфира, высушивают и перекристаллизовывают из спирта, при чем он выделяется в виде великолепных призм, содержащих кристаллизационную воду и плавящихся при 212° с разложением. [c.261]

Одну часть измельченной хлористоводородной соли метилового эфира экгонина нагревают в течение нескольких часов на кипящей водяной бане с 1 ч. хлористого бензоила до тех пор, пока смесь не сплавится и не прекратится выделение хлористого водорода. Тогда еще жидкую массу вливают в сосуд, содержащий Ю частей воды. При этом выделяется бензойная кислота ее отфильтровывают и промывают водой. К фильтрату приливают раствор соды и выделившийся кокаин промывают водой, высушивают и перекристаллизовывают из спирта или из петролейного эфира. [c.262]

Поэтому экгонин не извлекается ни из кислого, ни из щелочного раствора. Для того чтобы извлечь экгонин из водного раствора, его можно перевести в метиловый эфир [c.240]

Оказалось, что кокаин представляет собой метиловый эфир бензоил-экгонина [c.232]

По своей химической природе это дважды сложный эфир спиртоки-слоты экгонина, метилового спирта и бензойной кислоты. [c.232]

Для обнаружения метилового эфира экгонина разработана микрокристаллическая реакция, основанная на взаимодействии его с фосфорномолибденовой кислотой — образуются сферические сростки из желто-зеленых призматических кристаллов. Чувствительность — 0,05 мг . [c.236]

Судебно-химическим отделением Государственного научно-иссследователь-ского института судебной медицины РСФСР в Москве выпущен ряд работ по микрохимии алкалоидов М. Д. Швайкова Микрохимические реакции кокаина при судебно-химических исследованиях, Судебная медицина и пограничные области , 1934, Фармация, № 5, 1938 Микрохимическое открытие экгонина переведением его в метиловый эфир, Фармация, № 1, 1939 Микрохимические реакции анабазина при судебно-химических исследованиях, Фармация, № 3, 1938 Микрохимическое открытие никотина. Бюллетень по вопросам судебной медицины, № 1, июль 1939 г. [c.226]

Циннамилкокаин 10H23NO4. Этот алкалоид является метиловым эфиром цнн-намилэкгонина, так как при гидролизе распадается на экгонин, коричную кислоту и метиловый спирт (Либерман). Т. пл. 121°. В довольно больших количествах содержится в листьях явского Соса. [c.1078]

Из алкалоидов фуппы кокаина по два тропановых ядра содержат а- И Р-труксиллины, к-рые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по фуппе ОН соотв. а-труксилловой (VT) и Р-изотруксилловой (VII) к-тами. [c.13]

В молекуле экгонина (1-метил-4-оксипиперидин-3-карбоновой кислоты иленовый мостик расположен между 2-м и 6-м атомами углерода. По отношению к мостику гидроксильная и карбоксильная группы могут занимать положения цис и транс. При этом возможны следующие варианты ц с-ОН, /с-СОаН цис-Ои., транс-СО Н транс-Ои, цис-СО Н-, транс-ОН, пранс-СО Н. Каждый из изомеров асимметричен и теоретически может быть разделен на (1- и /-формы. Поэтому должно существовать четыре рацемических и восемь активных (всего двенадцать) стереоизомерных форм экгонина. Подобным же образом кокаин, который является метиловым эфиром бензоил- экгонина, также должен иметь двенадцать стереоизомерных форм. В действительности было получено только шесть форм кокаина /-кокаин, /-кокаин (природный кокапн), -кокаин и 41-, I- и -ф-кокаины. [c.292]

Экгонин формально производится от тропина введением карбоксильной группы в положение 2. Тем самым симметрия тропанового и тропинового кольца уничтожается, и экгонин имеет четыре асимметрических неэквивалентных атома углерода (С-1, С-5, С-З, и С-2). Молекула с четырьмя асимметрическими атомами может возникать, согласно теории, в 16 оптически активных формах. Однако в бициклических системах число изомеров вдвое меньше вследствие стерической невозможности существования некоторых напряженных форм (как и в случае камфоры см. выше). Таким образом, могут существовать восемь оптически активных экгонипов, образующих четыре рацемата. (Разумеется, могут существовать столько же кокаинов, т.е. О-бензоилированных метиловых эфиров экгонипов.) [c.973]

В результате восстановления кетокислоты, соответствующей экгонину (в виде метилового эфира), амальгамой натрия Вильштеттер получил наряду с главными продуктами — экгонином и псевдоэкгошгаом — небольшое количество третьего (рацемического) экгонина. Последний представляет собой смесь аллоэкгонина и псевдоаллоэкгонина. Впоследствии их удалось выделить каталитическим гидрированием того же кетоэфира (Финдли, 1959 г.). [c.974]

Этерификацией экгонина метиловым спиртом можно получить метиловый эфир, под действием хлористого бензоила или бензойного ангидрида превращающийся снова в кокаин. Бензоилированнем экгонина получается бензоилэкгонин, который этерификацией метиловым спиртом превращается в кокаин. [c.655]

Реакцией Дикмана, т. е. замыканием цикла при действии алкоголята натрия (стр. 41), далее получается тропиноикарбоновый эфир, восстановлением пре- ращае.мый в метиловый эфир экгонина [c.656]

Как было указано выше, возможно существование восьми стереоизомерных оптически недеятельных экгонинов. В описанных синтезах Вильштеттеру удалось выделить три оптически недеятельных метиловых эфира экгонина. Из них один, оказавшийся рацематом природного экгонина, послужил исходным продуктом для получения рацемического кокаина. [c.657]

Кокаин (II)—бензоильное производное метилового эфира экгонина (V) СН2--------СН-----—СН—СООН СН2--------СН--------СН—СООСН8 [c.179]

Интересно, что образующийся при омылении природного кокаина ( — ) -экгонин может быть изомеризован (в виде метилового эфира Va) щелочью в метиловый эфир (-J-) -экгонина, из которого после бензоилиро-вания получается псевдококаин. Этим путем может быть осуществлен переход от природного кокаина к псевдококаину. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология