Нуклеофильное замещение стереохимические аспекты

Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения определяет стереохимический аспект всего процесса. Если атака происходит по асимметрическому атому углерода, то образование активированного комплекса схематически можно представить в виде [c.188]

В случаях реакций бимолекулярного замещения новая связь возникает одновременно с разрывом первоначальной связи. Реакции 5 2 начинаются со столкновения реагирующих частиц, в ходе которого нуклеофильная частица приближается к субстрату с противоположной стороны по отношению к уходящей группе, поскольку в этом случае отталкивание между двумя частицами наименьшее. Три остающиеся связи выворачиваются так, как выворачивается зонтик на ветру. В момент замещения, в переходном состоянии, связи, не участвующие в реакции, находятся в одной плоскости. В стереохимическом аспекте все реакции 5 2 сопровождаются изменением конфигурации при реакционном центре, так называемым вальденовским обращением [c.112]

На примере гидролиза оптически активного галогенпроизвод-,ного можно наблюдать некоторые интересные стереохимические аспекты нуклеофильного замещения при насыщенном -атоме углерода. Рассмотрим оба механизма по очереди. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология