Асимметрический атом углерода

Асимметрический атом углерода связан с четырьмя неэквивалентными группами в молекуле глюкозы к числу таких атомов принадлежат атомы углерода с номерами от 1 до 5. Как мы уже видели на примере а-углерода аминокислоты (см. рис. 21-12), каждому такому асимметрическому атому [c.308]

Обыкновенная молочная кислота (а-оксипропионовая кислота) имеет асимметрический атом углерода и поэтому встречается как в виде рацемата, так и в оптически активных формах. Впервые она была открыта Шееле в кислом молоке. [c.323]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Яблочная кислота НООС—СНОН —СН.—СООН. Яблочная кислота имеет один асимметрический атом углерода и соответственно этому известна в двух оптически деятельт1ых и одной рацемической форме. В природе распространена —)-я б л очна я кислота она содержится во многих плодах, особенно рябины и барбариса, в стеблях ревеня, ягодах терновпика и в внне. Плоды рябины и барбариса не-, пользуются Д.ЛЯ ее получеппя. [c.407]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

При превращении линейных молекул в циклические появляется новый асимметрический атом углерода, обозначенный в формуле звездочкой. С бразующиеся при этом два изомерных сахара не являются антиподами, и различие между ними сводится лишь к пространственному расположению заместителей при первом углеродном атоме. Для некоторых моносахаридов известны оба упомянутых изомера, а-и 3-, ра 5личающисся по температурам плавления, растворимости и особенно по оптическим свойствам. Так, а-глюкоза имеет [о ] -1-109,6°, а 3-глюкоза -(-20,5°. Если растворить в воде а-глюкозу, то вращательная способность раствора будет постепенно уменьшаться, пока не достигнет постоянного значения 4-52,3° при растворении же р-глюкозы происходит постепенное увеличение вращательной способности и через определенное время такл<е достигается постоянная величина 4-52,3 Это конечное значение, очевидно, соответствует состоянию равновесия между а- и р-сахарами, которые в растворе превращаются друг в друга. Перегруппировка протекает, по-видимому, через альдегидную форму сахара или форму альдегидгидрата [c.416]

Одним из простейших оптически активных веществ является молочная кислота (а-оксипропионовая) СНз— СНОН—СООН. В ее молекуле содержится один асимметрический атом углерода [c.218]

Если в органическом соединении имеется асимметрический атом углерода, то его молекулы могут быть в двух энантиомерных формах, из которых одна является зеркальным отображением другой. Вещество оптически активно, т. е. вращает плоскость поляризованного света, если в нем преобладает одна из энантиомерных форм. По своим физическим и химическим свойствам, в частности реакционной способности, энантиомерные формы идентичны. Изучение продуктов превращения энантиомеров, в частности их оптической активности, в некоторых случаях помогает выяснить механизм химического превращения. Когда в реакцию вступает оптически активный реагент (энантиомер), то возможны 3 случая инверсия конфигурации, сохранение конфигурации и рацемизация. [c.318]

Укажите асимметрический атом углерода в этих соединениях. [c.168]

Важнейшей структурной единицей углеводов являются моносахариды, или просто сахара. Такие сахара могут включать три, четыре, пять или шесть атомов углерода, и тогда они соответственно называются трнозами, тетрозами, пентозами или гексозами. Мы рассмотрим здесь только гексозы и подробно наиболее распространенную из них О-глюкозу. Структура О-глюкозы представлена на рис. 21-15, а-в. Рис. 21-15, а показывает нумерацию шести атомов углерода, а также предложенный Фишером способ записи формул для указания структур, включающих асимметрический атом углерода. [c.308]

Белки состоят в основном из /.-аминокислот, характеризующихся определенными значениями [а]в. Полипептиды, полученные из -аминокислот, обладают оптической активностью и в форме статистического клубка. Однако основной вклад в оптическую активность белка дает специфическая спиральная упаковка плоских амидных групп —ЫН—СНК—СО— (звездочка отмечает асимметрический атом углерода, К — боковая группа, специфичная для каждой аминокислоты). В настоящее время наиболее щироко известны две упорядоченные структуры белков а-спираль и р-склад-чатая структура. Переходы амидной группы л->л и /г—>-я вносят различные вклады в оптическую активность полипептидных цепей, находящихся в различных конформациях соответственно спектры ДОВ и КД полипептидов в различных конформациях отличаются друг от друга. На рис. 24 приведены спектры ДОВ и КД модельных полипептидов в конформациях статистического клубка, [c.45]

Соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. До сих пор рассматривались только такие вещества, молекулы которых имеют лишь один асимметрический атом углерода. Естественно, что с увеличением числа асимметрических атомов количество возможных изомеров возрастает, и соотношения между ними становятся более сложными. [c.139]

Структуры I и II (Д-винная и -винная кислоты) являются зеркальными изображениями друг друга, а значит — оптическими антиподами. Структуры III и IV при повороте на 180° в плоскости листа совпадают, т, е. они идентичны и повторяют друг друга. Таким образом, это одна и та же кислота. Верхняя и нижняя части этой молекулы содержат совершенно одинаковые группы. Асимметрический атом углерода верхней части молекулы обеспечивает вращение вправо, а такой же углеродный атом нижней части молекулы — влево. Очевидно, в результате таких одинаковых по величине, 110 противоположных по направлению вращений отдельных частей молекулы произойдет внутримолекулярная компенсация. Поэтому эта кислота, которая называется мезовинной, хотя и содержит два асимметрических атома углерода, не обладает оптической активностью. Мезовинная кислота не может быть разделена на оптически активные изомеры. [c.220]

Если, например, в оптически активном амиловом спирте брожения путем замены гидроксильной группы на водород уничтожить асимметрический атом углерода и тем самым нарушить асим.метрию всей молекулы, то образуется оптически неактивный углеводород, в то время как все другие превращения, протекающие с сохранением асимметрического углеродного атома, не сопровождаются потерей оптической активности . [c.132]

Если в молекуле присутствует асимметрический атом углерода, то определить его конфигурацию можно несколькими путями, не всегда, к сожалению, простыми. [c.108]

Если использовать в реакции один из оптических антиподов карбонильного соединения, имеющий в а-положении асимметрический атом углерода, то в результате взаимодействия его с реактивом Гриньяра (приводящего к возникновению второго асимметрического центра) образуются неодинаковые количества обоих возможных диастереомеров (эритро- и трео-формы). [c.278]

Сахароза и продукты ее гидролиза имеют асимметрический атом углерода, поэтому являются оптически активными, способными изменять положение плоскости поляризации проходящего через раствор поляризованного света. [c.146]

Однако сочетание хирального бидентатного фосфина и фосфит-ных лигандов может привести к нарушению такого перехода. Например, если алифатическая связь замещена и вследствие этого возник асимметрический атом углерода, хелатный цикл мо- [c.96]

Определите строение ароматического углеводорода состава СюНи, который содержит асимметрический атом углерода и образует при окислении бензойную кислоту. [c.147]

Если каждый центр хиральности, т. е. асимметрический атом углерода, обеспечивает правое или левое вращение, то для винной кислоты можно представить следз ющие комбинации таких вращений [c.219]

В формулах аминокислот, приведенных в 13.5, обозначьте звездочкой асимметрический атом углерода. Напишите для каждой из этих аминокислот проекционные формулы О- и Ь-изомеров. [c.79]

В чем причина появления оптической активности у некоторых органических вешеста Ответ на этот вопрос был дан на основании тетраэдрической теории Я. Вант-Гоффа и Л. Ле-Беля (1874). Согласно этой теории оптической активностью обладают соединения, молекулы которых имеют асимметрическое строение. В состав таких молекул входит асимметрический атом углерода, т. е. атом, у которого все четыре валентности затрачены на соединение с различными атомами или группами атомов (рис. 2.3). Такой атом не имеет ни одного элемента симметрии — ни центров, ни осей, ни плоскости. [c.217]

Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения определяет стереохимический аспект всего процесса. Если атака происходит по асимметрическому атому углерода, то образование активированного комплекса схематически можно представить в виде [c.188]

При проведении реакции в присутствии большого избытка гидро-ксиламина концентрация последнего практически постоянна и реакция протекает по закону реакции первого порядка. -Карвон и продукт его превращения — оксим имеют асимметрический атом углерода (в формулах соединений он отмечен звездочкой) и, следовательно, оптически активны, причем их удельное вращение различно. Поэтому за ходом реакции можно следить по изменению угла а вращения плоскостй поляризации света раствором, в котором происходит реакция. Поскольку вращение, обусловленное каждым из оптически активных компонентов, пропорционально их концентрации, то применима формула (IV.28), которая в рассматриваемом случае имеет вид [c.140]

ЧТО лиганды в соответствии с правилом последовательности располагаются в порядке падающего старшинства так а>Ь>с> >d, где знак > указывает преимущественность. Ясно, что модель (13) изображает асимметрический атом углерода, часто встречающийся в органической химии (или какую-либо другую тетраэдрическую структуру). Она может быть превращена в свой энантиомер (14) при отражении в зеркале. В этом случае процедура правила последовательности заключается в рассмотрении модели со стороны, противоположной младшему лиганду, как это показано на схемах (13) и (14). При этом падение старшинства лигандов а—Ь—с будет идти либо вправо, почасовой стрелке, либо влево, против часовой стрелки. Правостороннюю форму (13) обозначают как 7 -форма (R — от латинского слова re tus — правый), левостороннюю форму (14)—как 5-форма (S — от латинского слова sinister — левый). [c.156]

Итак, если молекула имеет один асимметрический атом углерода, она всегда хиральна. Однако это вовсе не обязательно, если число таких атомов в молекуле становится большим. Например, стереоизомерия винной кислоты отличается определенной сложностью. Дело в том, что она имеет два асимметрических атома, а поэтому следует ожидать появления 4 оптических изомеров и двух рацематов [c.219]

Очень удобно для изображения зеркальных изомеров пользоваться проекциями Фишера. Исходное положение асимметрический атом углерода считают лежапщм в плоскости чертежа. Этот асимметрический или хиральный центр изображают пересечением вертикальной и горизонтальной линий (иногда, чтобы не спутать, его помечают звездочкой). Горизонтальные линии - это связи его с группами, лежаощми над плоскостью чертежа, а вертикальные - 1а плоскостью чертежа. [c.191]

Поскольку в молекуле а-аминокислот имеется асимметрический атом углерода, многае аминокисло1Ы оптически активны. В природе чаще встречаются левовращающие Ь-изомеры, а в белках содержатся только L-aминoки JЮTЫ. [c.240]

При превращении пентозы в гексозу появляется новый асимметрический атом углерода, благодаря чему возможно образование двух шимерных сахаров. Действительно, прн этом синтезе часто образуются одновременно оба изомера. И наоборот, при укорочении цепи два эпи-мерных моносахарида образуют один и тот же низший сахар, так как Б этом случае один асимметрический атом угл( рода исчезает. [c.426]

Выведите все изомеры аминокислот состава С4Н902М (их пять). Назовите их, обозначая положение аминогрупп греческими буквами. Какие из них обладают оптической активностью Обозначьте звездочкой асимметрический атом углерода. [c.78]

Сильноразветвленные кетоны типа (32), имеющие в а-положенин к атому углерода карбонильной группы асимметрический атом углерода, реагируют с магнийорганическими соединениями сгереонаправленно. В результате взаимодействия кетона (32) с НМдХ в продукте реакции появляется второй асимметрический атом углерода [c.280]

Любое органическое соединение, содержащее асимметрический атом углерода, можно представить в виде двух пространственных форм, которые содерл ат одинаковое количество одних и тех же атомов или групп атомов, но расположенных вокруг аси.мметрического углеродного атома таким образом, что нри совмещении этих моделей в пространстве нельзя добиться их полного совпадения (рис. 24). [c.217]

В некоторых анионных системах при полимеризации образуются стереорегулярные полимеры, что объясняется ориентирующим влиянием противоиона в ионной паре на присоединение мономера к аниону. При использовании анионных инициаторов, содержащих асимметрический атом углерода, образуются оптически активные полимеры из монометров, также содержащих асимметрический атом С. [c.231]

Из двух альтернативных положений выберите правильное. Оптически деятельные вещества 1) о/Зяза-тельно содержат асимметрический атом углерода, 2) могут быть оптически деятельные вещества и не содержащие асимметрического атома углерода. Правильное положение обоснуйте, подтвердите примерами. [c.84]

Комплекс первого строения содержит асимметрический атом углерода в отличие от второго, а потому должен обладать оптической активностью. Оказалось, что соединение Pttn U с соляной кислотой расщепляется на оптические антиподы, а следовательно, отвечает первой формуле. [c.81]

Циклические фюрмы моносахаридов Оюлуацетальный гидроксил выделен жирным шрифтом) содержат на один асимметрический атом углерода больше, чем оксикарбонильная форма [c.166]

Органическая химия (1968) -- [ c.203 , c.208 , c.216 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.155 , c.158 , c.288 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.82 , c.130 , c.133 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.70 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.135 , c.136 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.0 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.508 ]

Учебник органической химии (1945) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.39 , c.40 , c.88 , c.91 , c.94 , c.97 , c.99 , c.100 , c.108 , c.191 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.77 , c.86 , c.422 , c.426 , c.558 , c.579 , c.586 , c.586 , c.588 , c.588 , c.779 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.155 , c.158 , c.288 ]

Введение в теоретическую органическую химию (1974) -- [ c.18 , c.19 , c.151 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.37 , c.263 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии (1957) -- [ c.112 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 (1965) -- [ c.109 , c.202 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.151 , c.153 , c.154 , c.158 , c.159 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.25 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.296 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.17 , c.19 , c.20 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.608 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.508 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.73 , c.74 , c.433 , c.483 , c.484 , c.490 , c.499 , c.501 , c.505 , c.508 , c.510 , c.692 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.204 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.344 , c.365 , c.401 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.28 , c.124 , c.126 , c.134 , c.139 , c.149 , c.167 , c.169 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.28 , c.124 , c.126 , c.134 , c.139 , c.149 , c.167 , c.169 ]

Современная общая химия (1975) -- [ c.2 , c.138 ]

Основы стереохимии и конформационного анализа (1974) -- [ c.15 , c.21 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.237 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.231 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.344 , c.365 , c.401 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.38 , c.384 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.321 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.16 , c.22 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.296 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.135 , c.136 ]

Краткий справочник химика Издание 4 (1955) -- [ c.107 , c.109 ]

Краткий справочник химика Издание 7 (1964) -- [ c.122 , c.124 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.85 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.281 , c.314 , c.316 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.265 , c.266 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология