Валерон

Рассмотрим для примера ретросинтетический анализ бициклического терпеноида валерона (188) (схема 3.49). LHASA генерировала тридцать вариантов построения этой молекулы с помощью аннелирования по Робинсону. Пятнадцать из них были предложены в качестве достаточно реальных, тогда как рейтинг остальных оказался слишком низким. Три варианта, имеющие наивысший рейгинг и потому выделенные системой как наиболее эффективные, представлены на схеме 3,49 [26с], Путь А предложен в качестве наиболее простого из-за наименьшего числа стадий от легко доступных исходных соединений (хотя он включает стадии постановки и снятия защиты с одной из карбонильных групп, обозначенной на схеме пунктирной рамкой). Путь В — это неожиданное, но, возможно, наиболее интересное решение, основанное на последовательном замыкании обоих циклов в результате внутримолекулярного аннелирования по Робинсону (два варианта). Наконец, путь С предполагает замыкание цикла А посредством аннелирования по Робинсону и хотя он несколько длиннее остальных, но зато приводит к легко доступным предшественникам. [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология