Индолилкарбинолы

Конденсация с альдегидами и кетонами. Реакции индолов с альдегидами и кетонами катализируются кислотами. Первичные продукты реакции 3-индолилкарбинолы не удается выделить, так как они расщепляются с образованием З-алкилиден-ЗН-индолий-катионов. Эти катионы в достаточной мере стабилизированы ме-зомерией или сверхсопряжением и их можно выделить например, реакция с /г-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, стр. 224) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона, а реакцией 2-метилиндола и ацетона в безводной [c.293]

Такой же характер носят и реакции р-индолилкарбинолов. Например, р-индолилметанол превращается под действием кислот в дииндолилметан. По всей вероятности, это превращение состоит из серии изображенных ниже последовательных реакций. Следует подчеркнуть, что последняя стадия включает реакцию, обратную реакции конденсации индола с альдегидом (стр. 293). [c.306]

Способность р-индолилкарбинолов легко восстанавливаться может быть использована как удобный способ получения р-алкилин-долов. [c.306]

Подобная последовательность превращений происходит и при восстановлении алюмогидридом лития р-индолилкарбинолов (получаемых из соответствующих кетонов с использованием мягких восстанавливающих агентов) с образованием алкилиндолов. Такой метод удобен для синтеза 3-алкилиндолов [181]. Одностадийное превращение 3-формилиндола в 3-цианометилиндол поддействием смеси цианида натрия и боргидрида натрия, по-видимому, включает подобное элиминирование с последующим восстановлением циангидрина [182]. [c.440]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология