Связь химическая квазиаксиальная

Принципиальное значение имели данные Дворника и Эдвардса [106] о том, что айяконин может быть превращен через промежуточный продукт со свободным гидроксилом при С-9 в производное ВССХХУ, в котором С-9 и С-17 связаны окисным мостиком (см. стр. 572). Это возможно лишь при тра с-сочленении колец А/В кислород при С-9 находится с той же стороны молекулы, что и содержащий гетероатом мостик, а кольцо В принимает конформацию ванны. Данные ИК-спектров (см. кн. I гл. 3) показали, что гидроксил при С-9 экваториален во всех производных айяконина, для которых сохраняется первоначальная конфигурация кислородной функции. Гракс-си -сочленение циклов заморозило бы кольцо В в конформации ванны, и гидроксил при С-9 должен был бы сохранить первоначальную квазиаксиальную ориентацию. Т ракс-актм-сочленение объясняет все факторы и согласуется с данными физико-химических исследований в ряду атизина. [c.689]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология