Катехин моноанион, нуклеофильность

Участие соседней гидроксильной группы существенно влияет на нуклеофильность моноаниона катехина по отношению к фос-фогалогенидам (т. II), ангидридам, сульфонил- и ацилгалогени-дам кислот [302], а также к фенилхлорацетатам [303]. Во всех случаях было показано, что моноанион катехина является реакционноспособным соединением и что скорости образования продуктов или исчезновения субстрата значительно превышают скорости, наблюдаемые в тех случаях, когда в роли нуклеофильных соединений выступают, например, фенолят, резорцин или моноанион гидрохинона. Однако моноанион катехина оказывается неактивным по отношению к менее реакционноспособным эфирам, например этилацетату [303]. Согласно механизму, рассмотренному Черчиллем и др. [302], соседняя гидроксильная группа [c.182]

Справочник химика 21