Тиолактоны, реакции нуклеофильного

Тиолактоны реагируют с большим числом нуклеофильных агентов и подвержены действию кислот и оснований. Возможны три механизма взаимодействия прямая нуклеофильная атака kn атака, облегчаемая кислотой, ka, атака, облегчаемая основанием, Таким образом, уравнение, описывающее скорость реакции, будет иметь вид [c.152]

Полностью ентиолизованные тиоациллактоны (92) и тиоацил-тиолактоны (93) в спиртовом растворе в результате катализируемой кислотами перегруппировки превращаются (как и соответствующие неенолизующиеся соединения) в гетероциклические соединения (95) (уравнение 31). В этой перегруппировке образуются интермедиаты (94) с открытой Цепью, дальнейшее превращение которых, по-видимому, происходит спонтанно в результате реакции нуклеофильного присоединения с одновременным элиминированием сероводорода [101], [c.584]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология